Acidité de l'acide ascorbique

[invitec94234ea]

bonsoir,
je suis en train de faire un exercice dont je n'ai pas le corrigé et une question m'intrigue:

"En utilisant vos connaissances sur la valeur de pKa du couple ROH/RO-, identifiez sur la formule les groupes qui confère les propriétés acides a la molécule d'acide ascorbique"

je sais déjà que pKa du couple ROH/RO- vaut 16 et, de plus, on a les pka de l'acide ascorbique: pKa1=4.2 et pKa2=11.6
pka2 représentant le pka du couple ASCH2/ASCH- avec ASCH2 l'acide ascorbique

honnetement je ne vois pas du tout le rapport entre ces valeurs ^.^

molécule d'acide ascorbique:
http://upload.wikimedia.org/wikipedi...c_acid.svg.png

merci d'avance
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[moco]

C'est une question un peu tordue. L'acide ascorbique a bien la structure cyclique que tu mentionnes. Mais cette structure est en équilibre avec une autre qui n'est pas cyclique et que je vais essayer de te décrire.
Le cycle pentagonal de l'acide ascorbique ordinaire contient un pont -O- (dessiné en haut). L'atome de droite de ce pont est un Carbone faisant partie d'un groupe CO. Cet atome C de droite est polarisé positivement (et fortement polarisé à cause des deux O). L'eau peut l'attaquer et briser la liaison qui le lie au pont -O-. On obtient une nouvelle molécule de structure linéaire, dont la partie droite se termine par -C(OH)=C(OH)-COOH. Cette structure contient le groupe -COOH, dont le pKa est de l'ordre de 4.2, comme pour de nombreux acides organiques.

[vpharmaco]

euh non, en solution, l'acide ascorbique va rester essentiellement sous forme cyclique.
La première acidité (pka 4,2) s'explique par la perte du proton enolique, en beta du carbonyle. Ce proton est acide car la base conjuguée formée, l'ascorbate, est stabilisée par mésomérie. En image, on obtient http://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_ascorbate