Bonjour,
Voila je dois donner le mécanisme de la préparation de la phénacétine qui est préparée par acétylation du para-éthoxyaniline :
para-éthoxyaniline avec CH3COO^-Na+ et anhydride acétique / C2H4O2 donne phénacétine
Mais je ne sais pas du tout comment fait-on.
Je vous remercie d'avance pour votre aide.
Bonsoir gulbin6 :
Regarde cette publication ( http://www.chimix.com/an10/cap10/capint12.html ) ; je regrette mais je ne peux pas dessiner les structures avec mon Mac !
Bonnes salutations .
Bonsoir,
Dans ta "publi" Molecule10 il n'y a point de mécanisme, juste une équation bilan. Ca ne permet pas réellement de comprendre la chimie qui se passe lors de l'acétylation d'une amine.
Une amine est un groupement fortement nucléophile, car l'azote est riche en électrons, de par la présence de son doublet. Il va donc réagir assez facilement sur des espèces électrophiles. Parmi les espèces électrophiles (cad avec un carbone delta+) on trouve majoritairement les carbonyles. Dans l'anhydride acétique, tu as 2 carbonyles. L'un des 2 (la molécule étant symétrique, peu importe lequel) est attaqué par l'azote de l'amine. Après passage par un intermédiaire tétragonal, on relargue une molécule d'acétate (CH3-COO-). Cette molécule capte alors le proton encore relié à l'azote pour former de l'acide acétique et l'amide désirée.
R-NH2 + CH3-CO-O-CO-CH3 = R-NH-CO-CH3 + CH3COOH
Merci beaucoup, j'ai aussi trouvée la même chose que vous.
Bonne soirée
