Mécanisme acétylation classique

[invite4047f7e6]

Bonjour,

Je suis étudiant en chimie et je dois faire un travail concernant des mécanismes pour une synthèse et je bloque sur l'un d'entre eux.
Je cherche le mécanisme d'acétylation d'un alcool en ester en utilisant Ac2O, de la pyridine et du DMAP.

Merci d'avance pour vos réponses qui m'aideront certainement!
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[HarleyApril]

bonjour
le DMAP attaque par son azote pyridinique un des carbonyles de l'anhydride
note que le doublet du diméthylamino peut également servir à faire l'attaque en délocalisant dans le noyau pyridine
l'intermédiaire acylpyridinium est ensuite attaqué par un doublet de l'alcool

chaque mécanisme d'attaque sur un carbonyle passera par un intermédiaire tétraèdrique avant de libérer un reste (acétate ou diméthylaminopyridine)

cordialement

[invite42d02bd0]

Ne pourrait on pas passer par un cétène? (élimination du H en alpha du dérivé acylpyridinium)