Bonsoir à tous.
Je travaille sur cette réaction et il y a quelque chose que je ne comprends pas. Pouvez vous m'expliquer s'il vous plaît ?
Voici la réaction et voici comment j'ai écris le mécanisme :
Je ne comprends pas pourquoi cette réaction suit un mécanisme SN1, elle aurait tout aussi bien pu suivre un mécanisme SN2.
Est-ce que vous pouvais m'aider s'il vous plaît ?
Bonjour,
Je ne peux pas encore voir ta pièce jointe mais selon ton titre tu parles du 2-Chloro-2-methypropane. Que peux-tu dire de l'intermédiaire qui se forme ? Est-il stabilisé ? Que peux-tu dire de l'encombrement de la molécule ? Est-ce compatible avec un mécanisme SN2 ?
J'ai fait une faute dans le mécanisme.
#Il se forme un carbocation tertiaire qui est stabilisé par effet inductif de ses substituants alkyles ( CH3)
Il se forme un intermédiaire qui est favorable à la réaction SN1
# Le carbone est porteur d'un groupe OH et de 3 substituant alkyles (CH3). L'encombrement stérique qui gêne l'attaque dorsale.
En effet électrophile tertiaire = encombrement stérique + formation d'un carbocation stabilisé = mécanisme SN1. Tu vois que tu avais les réponses
De plus j'imagine que la réaction se fait en milieu acide afin de protoner la fonction alcool pour avoir le départ d'une molécule d'eau. Le groupement -OH n'est pas un bon nucléofuge. (Je ne peux pas encore voir les pièces jointes).
Ok merci beaucoup. J'avais sûrement besoin d'un coup de pouce pour trouver les réponses
De rien! Je peux voir les pièces jointes et tu as bien fait de corriger! Sans le savoir tu avais fait partir le groupement -OH alors que c'est le groupe -OH2+ qui est le nucléofuge pour les raisons que j'ai donné.
Ok d'accord ! Merci
