réactions d'élimination(E1, E2) et de substitution(SN1, SN2)

[invite4cdde950]

bonjour,
je ne sais pas quand est ce que j'utilise une réaction d'élimination et quand est ce que j'utilise une réaction de substitution.
cependant je sais reconnaître ces deux réactions, tels que SN correspond à l'attaque d'un nucléophile sur un centre électrophile qui à partir d'un halogénure donne l'alcool correspondant avec élimination d'un groupe partant(SN1; en 2 étapes avec v dépendante de k1 et de la concentration en halogénure. SN2; en 1 étape car pas de formation d'un carbocation vitesse dépendante de K, de la concentration en halogénure et de la concentration en nucléophile), et E correspond à l'attaque d'un proton par une base qui à partir d'un halogénure forme un alcène avec élimination d'un groupe partant( mêmes propriétés cinétiques que SN)
c'est l’ambiguïté entre SN1 E1 et SN2 E2 qui me gène, je m'explique: le prof nous a donné ce tableau, en ne fournissant aucune explication et je n'arrive pas à le décrypter, c'est sensé nous expliqué quand est ce qu'on utilise SN(quand est ce qu'on utilise SN1 et quand est ce qu'on utilise SN2) et quand est ce qu'on utilise E(quand est ce qu'on utilise E1 et qu'on est ce qu'on utilise E2):
Halogénure Base Réactions
IIIaire Forte E2
IIIaire Faible SN1 + E1
IIaire Forte E2
IIaire Faible SN1 + SN2
Iaire Forte E2
Iaire Faible SN2
quelqu'un pourrait m'aider ? merci.
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[Kemiste]

Bonjour,
Une nucléophile c'est une espèce qui peut attaquer un électrophile via un doublet non liant. Une base c'est une espèce qui peut venir arracher un proton via un doublet non liant. Une nucléophile peut donc agir comme une base et réciproquement. Ce que tu dois retenir du tableau c'est que si tu utilises une base forte (alcoolate, amidure...) c'est le caractère basique qui va l'emporter et la réaction d'élimination va être favorisée alors que si tu utilises une base faible (amine, halogénure...) c'est au contraire la réaction de substitution nucléophile qui va être favorisée.

[invite4cdde950]

merci, c'est assez clair pour la première partie de ma question, maintenant ce que je veux savoir c'est quand est ce que j'utilise une SN1 et quand est ce que j'utilise une SN2 et puis, quand est ce que j'utilise une E1 et quand est ce que j'utilise une E2, d'aprés mon prof enfin si j'ai bien compris, ça dépendant de la stabilité du carbocation c'est à dire que si c'est un halogénure instable comme l'halogénure primaire on utilise la réaction bimoléculaire et quand il est stable comme l'halogénure tertiaire on utilise la réaction monomoléculaire, est ce que vous confirmez ?

[Kemiste]

En effet tout dépend de la stabilité du carbocation. Un carbocation stable favorise une SN1/E1 (intermédiaire réactionnel stabilisé) et un carbocation peu stable favorise une SN2/E2. Par ordre croissant de stabilité on a les carbocations tertiaire>secondaire>primaire. Donc si tu es en présence d'un halogénure tertiaire la réaction monomoléculaire sera favorisée et en présence d'un halogénure primaire la réaction bimoléculaire sera favorisée. Pour un halogénure secondaire c'est moins tranché.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite4cdde950]

merci beaucoup tout est très clair.

[Kemiste]

Mais de rien !