Biochimie structurale*: les phospholipides. Obtention de l'acide phosphatidique à partir d'un diglyc

[inviteb9d69db3]

Bonjour à toutes et à tous,

Je me permets encore une fois de venir demander votre aide. J'ai un très gros problème avec un exercice dont je vous livre l'énoncé:

img217.jpg

(*) Il va s'agir dans un premier temps de donner la structure chimique développée de l'acide phosphatidique.

Alors n'arrivant pas à démarrer, je suis allé sur le net pour trouver la formule de l'acide phosphorique. J'ai trouvé ceci:

acide_phosphorique.jpg

Cette formule m'a d'ailleurs posée problème au début à cause des liaisons que formait le phosphore (5 au lieu de trois). Puis j'ai compris que le phosphore était dans un état excité et non à l'état normal. Donc qu'il développait bien 5 liaisons au lieu de 3.
Seulement, et voilà où se situe mon problème, il s'agit bien d'une estérification (pas d'un acide carboxylique et d'un alcool certes...). Donc comment puis-je obtenir l'acide phosphatidique ci-dessous:

acdphospha.jpg

A partir de ceci

acide_phosphatidique.jpg

et de ceci?

acide_phosphorique.jpg

Logiquement, dîtes-moi si je me trompe, on devrait bien avoir disparition d'une molécule d'H2O si c'était une simple estérification? Or n'a t'on pas aussi la disparition de deux protons H+ également et même, cerise sur le gâteau, rupture de la double liaison entre P et O?

Si vous pouviez me donner un coup de main, ce serait très gentil de votre part...

Bien cordialement.

Clark "la loose".
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[inviteb9d69db3]

Bonjour à toutes et à tous,

Pardonnez-moi de vous importuner mais si vous aviez au moins une piste, ce serait très gentil de votre part.
Je vous avoue que je pédale franc dans la choucroute avec ce problème...

Je vous remercie.

Bien cordialement.

Clark.

[invitef5d8180a]

bonjour,
il s'agit en effet d'une "simple" estérification de l'acide phosphorique.
Par ailleurs, ce qui te trouble semble être la déprotonation du produit final. Pas de souci de ce coté la puisque l'ester phosphorique obtenu a encore 2 protons acides. Tout dépend donc du pH du milieu dans lequel tu te trouves. A pH physio par exemple, tu seras bien sous la forme di-anionique (majoritairement).

[inviteb9d69db3]

Bonsoir à toutes et à tous, et bonsoir CN_is_Chuck_Norris

merci pour votre réponse, elle m'a enfin débloqué...

En revanche, cette déprotonation que j'avais pressentie (et dont vous avez, très finement, compris l'importance dans ma question) me pose problème.
En gros, c'est du tchèque mélangé à du cyrillique, mâtiné d'hébreu pour moi... Auriez-vous des informations à ce sujet? Ou éventuellement un site sur lequel je pourrais trouver des informations?

Je vous remercie énormément, encore une fois.

Bonne soirée.

Cordialement.

Clark, votre obligé.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

re,
il faut voir l'ester phosphorique (avec les 2 H encore dessus) comme un di-acide (avec 2 constantes d'acidité ≠).

Tout comme un acide carboxylique peut exister sous la forme R-COOH ou R-COO- en fonction du pH du milieu, l'acide phosphorique (triacide) ou son mono-ester (ce qui nous concerne ici) peuvent être sous formes protonées ou non en fonction du pH du milieu.
voila un lien qui pourrait être ta nouvelle pierre de Rosette http://marsal.univ-tln.fr/pHdos/Phdos2/phsolac2.html

[inviteb9d69db3]

Bonjour à toutes et à tous et bonjour CN_is_Chuck_Norris,

je vous remercie pour votre réponse et pour la "pierre de Rosette" . Il me reste à l'étudier (afin de donner un sens à tous ces hiéroglyphes) mais je ne doute pas qu'elle me sera fort utile.

Bonne journée et encore merci!

Cordialement.

Clark