Chimie organique benzène

[haha94]

Bonjour, j'ai une question concernant un exercice de chimie organique.

On a une molécule de benzène qui réagit avec Cl2 et AlCl3. Est ce que quelqu'un peut m'expliquer le role de AlCl3 là dedans svp ?
Merci !
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[nlbmoi]

AlCl3 possède une lacune électronique et va donc permettre de capter un des chlorure du Cl2 : tu vas donc avoir une composé du type Cl-Cl-AlCl3 avec le Cl du milieu qui sera positif et ton Al négatif. Comme le benzène possède des doublets libres, il vont pouvoir venir chercher le Cl devenu électrophile (le premier Cl) et donc tu vas pouvoir chlorer ton benzène

[haha94]

Ah d'accord merci, mais est ce que ça peut aussi marcher comme ça ?
on a le Cl2 qui s'approche d'une double liaison du benzène, ce qui crée un dipole induit avec un Cl delta + et un autre delta -, du coup les électrons de la double liaison prennent le Cl delta +, il reste donc un Cl- qui vient combler la lacune du AlCl3 ?

[ZuIIchI]

Non. La reaction ne pourrait pas se passer sans AlCl3. Il faut qu'il soit la justement pour polariser Cl2. Cela ne se passe pas sans catalyseur. Cl2 est beaucoup moins polarisable que Br2 ou I2. Il y a donc un ordre. Et puis quand bien meme, cela pourrait se passer, Cl2 reagirait de toute facon plus vite avec AlCl3 qu'avec le benzene, qui est une molecule relativement stable due a son aromaticite.

(desole pour les accents, y en a toujours pas sur mon clavier)

[A voir en vidéo sur Futura]

[haha94]

d'accord merci