formation d'indole à partir d'un nitro

[invite0528a767]

Bonjour,

je n'arrive pas à trouver ni dans les publis, ni sur internet, le mécanisme de formation de l'indole avec la disparition du groupe nitro dans la même étape. J'ai épluché pas mal de publis et livres, mais impossible de comprendre comment se groupe nitro s'en va. Cette réaction se fait "one pot" à la suite d'une réduction du NO2 du cycle aromatique en amine par le fer présent dans le milieu. il y a donc du fer, du silica gel (je ne comprends pas à quoi il sert), de l'acide acétique et du toluène dans le milieu. Quelqu'un peut il m'aider? merci.

Le schéma de réaction est en annexe.


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[invite54bae266]

C'est peut-etre parce que le fer reduit la fonction nitro en amine et que c'est l'amine qui participe a la cyclisation ... apres j'ai pas vu ton schema ...

[invite0528a767]

En effet, comme tu le dis il y a une réduction d'un nitro par le fer. En fait sur la molécule de départ il y à deux nitros, et le fer permet de réduire le nitro sur le cycle aromatique (c'est décrit). Le problème c'est que la réaction continue en "one pot" et aboutit au composé indol ou il n'y à plus que un seul azote qui à été réduit et qui est l'ancien nitro aromatique. Je ne vois pas ou part le second et comment... Je ai mis en annexe un schéma plus clair. en gros c'est la deuxième étape que je ne comprends absolument pas.

[aNyFuTuRe-]

Le Fe toujours présent réduit le nitro a,b insaturé en énamine, le reste est analogue à la réaction de Leimgruber-Batcho.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0528a767]

Effectivement! Merci beaucoup pour votre aide