Protons équivalents :
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Protons équivalents :



  1. #1
    invited19f0bd9

    Exclamation Protons équivalents :


    ------

    Bonsoir,

    Je dois déterminer les protons équivalents des deux molécules suivantes :

    Nom : enan.png
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    (Il s'agit bien de OH à droite pour la b).

    Pour la a il y a un groupe de 3 proton équivalents mais pour la b j'ai un doute :

    je pense qu'il y a deux groupes :

    Groupe numéro 1 : Les deux hydrogènes du CH2
    Groupe numéro 2 : tous les autres hydrogènes car on a une symétrie axial


    donc le groupe 1 et le groupe 2 sont des groupes des protons voisins entre eux.

    Ai-je raison ?
    Cordialement,

    -----

  2. #2
    molecule10

    Re : Protons équivalents :

    Bonsoir Katch3r :

    Concernant le (a) soit l'acétonitrile CH3-CN , les 3 protons sont identiques étant sur le même carbone .


    Dans le cas (b) de l'alcool benzylique C6H5-CH2-OH . Dans le cas d'un benzène monosubstitué, on s'attend à avoir trois massifs : ( spectre à haute résolution 360 MHz qui nous montre les fins couplage ) .

    - deux protons en ortho .

    - deux protons en méta .

    - un proton en para .

    C'est le cas à chaque fois que les différences de déplacement chimiques seront suffisantes. Sinon, ils apparaissent comme équivalents.


    Le spectre NMR à 60 MHz de l'alcool benzylique nous montre :

    à 2,43 ppm 1 singulet de 1 proton du OH- . à 4,58 ppm 1 singulet de 2 protons du -CH2- . à 7,28 ppm 1 singulet de 5 protons du groupe phényl .

    Bonnes salutations .

  3. #3
    invited19f0bd9

    Re : Protons équivalents :

    Je ne comprend pas bien. Quelles sont les groupes équivalents dans la molécule b ?

    J'ai un niveau TS et je n'est pas vu les notions de :

    -ortho
    -méta
    -para

  4. #4
    molecule10

    Re : Protons équivalents :

    Bonjour Katch3r :

    Lorsque l'on a un cycle benzènique non substitué , les 6 protons sont symétriques donc équivalents .

    Si maintenant on place 2 substituants par exemple 2 chlore , on à 3 possibilités . 2 chlore en position 1,2 ( = ortho ) ou 2 chlore en position 1,3 ( = méta ) ou 2 chlore en position 1,4 ( = para ) .

    Regarde sur au début de la publication ( http://crpp0001.uqtr.ca/cor/notescou...chap9.html#9.4 ) , les 3 spectres du dichlorobenzène ne sont pas les mêmes car les couplages sont différents .

    Regarde cette publication pour d'autres explications .

    Bonnes salutations .

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invited19f0bd9

    Re : Protons équivalents :

    Mais tu peux m'énoncer plus clairement les 3 groupes. J'ai du mal a les identifier ....

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Protons équivalents :

    Bonsoir

    A priori :
    - les deux protons en ortho sont équivalents, ce sont ceux qui sont sur les carbones voisins du carbone qui porte la chaîne
    - les deux protons en méta sont équivalents, ce sont les voisins des voisins
    Tu devrais donc avoir quatre signaux : le CH2, les ortho, les méta, le para
    Ceci étant, ça va dépendre de l'appareil et du solvant, il se peut qu'il y ait des coïncidences fortuites pour les signaux des protons aromatiques.

    Si tu donnes le numéro 1 au carbone du benzène qui porte la chaîne, puis que tu numérotes en tournant les autres carbones du cycles, les protons en ortho auront les numéros 2 et 6, les protons en méta auront les numéros 3 et 5, le proton en para aura le numéro 4.

    J'espère que c'est plus clair comme ça.

    Bonne continuation

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