Catalyse AcidoBasique

[invite2a42d6dc]

Bonjour,
J'ai un peu de mal en chimie orga parce que je ne sais jamais determiner si une réaction se fait en catalyse/milieu acide ou basique. est ce que vous auriez une méthode pour determiner ça?
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[invite54bae266]

Ça dépend de la réaction, comme toujours.

Mais juste réfléchir à pourquoi on ajoute un acide ou une base règle souvent le problème.

Dans l'estérification de Fischer, on ajoute un acide pour protoner la fonction carboxyle et augmenter l'électrophilie de son atome de carbone.

Dans une SN, il y a plus de chance qu'on ajoute une base qu'un acide. La base déprotonnerait la base de Lewis, ce qui exalterait sa nucléophilie. Un nucléophile chargé est plus fort qu'un nucléophile neutre en général.

Etc ... etc ...

A moins que tu ais des exemples précis, je ne vois pas trop en quoi on pourrait plus t'aider.

[invite2a42d6dc]

Voila la réaction qu'on me donne et on me demande si elle est possible en cat basique spécifique

[invite54bae266]

Je pense que la première réaction est fausse mais que la deuxième est juste.

A mon avis, l'eau en milieu acide hydrolyse la liaison S-C_carbonyle. Un carbonyle est plus électrophone qu'une imine. En plus, l'électrophilie du carbone de l'imite est diminué par le substituant NHPh par effet mésomère.

Et dans la deuxième réaction, la réaction peut être similaire à la formation d'un amide en milieu acide (Cf. mécanisme).

Je ne fais plus trop de chimie orga alors je ne suis pas forcément le mieux placé. Si quelqu'un pense que j'ai tort, il est libre de me corriger.

[A voir en vidéo sur Futura]