Problème de stéréochimie R/S

[inviteba8a262e]

Bonjour,

Je n'arrive pas à déterminer la stéréochimie du Carbone 3.

En effet, en appliquant les règles de CIP, je trouve :
C3 : O > C4 > C2 > H

Mais je n'arrive pas ensuite à placer C3 en représentation de Cram à cause du H, pour déterminer la forme R ou S.
En effet, quand je place le H entre 0 et C2, j'obtiens après réarrangement pour placer le H à l'arrière la forme R, et si je le place entre le C4 et le C2 , j'obtiens après réarrangement pour placer le H à l'arrière la forme S..........
Pouvez-vous m'aider s'il vous plait ?

Merci.
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[inviteba8a262e]

s'il vous plait ?

[Kemiste]

s'il vous plait ?

Il faut attendre que la pièce jointe soit valide et laisser le temps aux gens pour répondre.

Ici ton H est en avant du plan, peu importe où tu le places, la configuration ne change pas. Pour déterminer cette configuration, deux choix s'offrent à toi :
- Tu détermines la configuration sur la molécule telle qu'elle est en faisant "tourner" dans le sens O > C4 > C2. Comme le H est en avant tu prends alors la configuration "inverse" (S si tu trouves R et R si tu trouves S)
- Tu "retournes" la molécule (rotation de 180° via un axe passant entre C2 et C3) pour que le H soit en arrière. Tu la redessines et tu détermines la configuration en faisant "tourner" dans le sens O > C4 > C2.

[inviteba8a262e]

Merci

[A voir en vidéo sur Futura]