Chimie organique petite question basique sur les base et les acides

[invite610a175a]

Bonsoirs
voila je me demandait pourquoi le pKa d'un couple contenant une base stabilisé est plus petit que celui d'une base non stabiliser (exemple des phenoles) car pour moi plus une base est instable plus elle aura tendance a
plus facilement capter une proton pour se stabiliser non ? ou alors faut il réfléchir en "partant" de la forme acide et ce dire que le H ce détachera plus facilement si la forme basique est stable que si elle est instable ? voilà voilà
merci par avance
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[invite610a175a]

autre question pourquoi un thiol est plus acide qu'un alcools ? il me semblait que le soufre du thiol polariser moins la liaison H qu'avec le O vu que O est plus électronégatif ?


edit : j'ai une ma reponse c'est une question de polarisabilité mais l' EN ne compte pas du tout dans ce cas ?

[invite16e89c06]

Plus ta base est stable plus tu favorises la réaction de dissociation de l'acide
qui est donc moins faible
donc baisse de pKa

[Kemiste]

Bonsoir,

Plus une base est stable, moins elle aura tendance à réagir et donc moins elle aura tendance à capter un proton. Mais comme tu le dis, l'acide conjugué aura tendance à perdre plus facilement un proton afin d'adopter une forme plus stable.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite610a175a]

d'accords merci