bonjour à tous,
je souhaiterais réduire un azido qui en position 6 d'un 2,6-dimethylpyridine dicarboxylate, par une autre méthode qu'une hydrogénation Pd/C car je n'ai pas accés àl'Hydrogène et je n'ai de bombe d'hydrogénation au laboratoire. est ce qu'une réduction avec une phosphine ou un hydrure est envisageable sans réduire mon ester?
Merci beaucoup d'avance pour vos réponses
Bonsoir. On n'a pas forcement besoin de matériel d'hydrogénation pour effectuer une réduction en présence de Pd/C. Tu peux utiliser l'acide formique ou le formiate d'ammonium comme donneur d'hydrogène à la place du gaz.
Quel type d'ester as-tu ?
Dernière modification par shaddock91 ; 10/12/2014 à 16h39.
bonjour,
merci beaucoup pour votre réponse.
j'ai effectué une estérification avec du méthanol, pour question de solubilité je vais effectuer une estérification avec le ter-butanol, je n'ai pas encore fait la manip.
est ce que'un ballon normal peut être utilisé pour ce genre de manip?
dans les publis il parle de Pd/C, est ce que cela veut dire Palladium on carbon ou Palladium on activated charcoal (les deux sont vendus chez sigma et porte le meme synonym Pd/C)?
merci encore une fois pour votre aide.
Quoi de mieux que la réaction de Staudinger pour réduire un azoture (et non azide, nomenclature anglaise) en amine. PPh3 dans le THF à TA, puis hydrolyse. C'est tout
bonjour à tous,
merci beaucoup pour vos réponses,
à propos de la réaction de de Staudinger, j'ai trouvé un article qui utilise la triphenyl phosphine pour réduire un azoture en présence d'un ester, mais le produit de réaction peut obtenir aussi un triphenylphosphoranylidene. voir ref: Triphenylphosphinecarboxamide: An Effective Reagent for the Reduction of Azides and Its Application to Nucleic Acid Detection, By Saneyoshi, Hisao et al, Organic Letters, 16(1), 30-33; 2014.
quand pensez vous?
Rien à voir, dans cette publication, ils utilisent une triphénylphosphine modifiée en ortho (il s'agit de la ligation de Staudinger-Berzzoti). Dans ce cas, le composé obtenu n'est pas l'amine mais un amide (c'est une réaction beaucoup utilisée dans la synthèse peptidique). Les groupements esters ne sont pas impactés par PPh3
bonjour,
merci beaucoup pour votre réponse. je vais essayer la réaction de Staudinger pour réduire mon azoture et je vous tiens en courant du résultat.
par contre une question bête peut être (mais pour moi je n'arrive pas à les différencier), le Pd/C, est ce que cela veut dire Palladium on carbon (ref sigma 520888 par exemple)ou Palladium on activated charcoal (ref sigma par exemple 75990), les deux sont vendus chez sigma et porte le même synonym Pd/C. lequel est utilisé pour une réaction de réduction d'azoture ou d'hydrogénation catalytique par exemple.
merci encore une fois pour votre aide.
Bonsoir
Une référence originale pour la réduction d'un azide en amine, c'est Vaultier et Knouzi. Tu trouveras même un mode opératoire dans ce lien :
https://books.google.fr/books?id=WZ0...knouzi&f=false
Il y a plein de qualité différentes de palladium sur charbon. Elles peuvent toutes être utilisées pour réduire des azides ou faire des hydrogénations catalytiques. Ce qui va varier, c'est leur efficacité ou leur sélectivité.
Cordialement
Même remarque, on dit azoture en françaisEnvoyé par HarleyApril
Pour le Pd/C, ce qu'il faut surtout regarder, c'est la charge en palladium (loading en anglais). Tu trouveras au plus souvent 5 ou 10% en masse
bonjour,
merci beaucoup pour votre aide.
Je persiste avec azide et azido, mais j'argumente.
Azido, règles C-10.1 et C-941.1 pages 92 et 274 dans le livre vert "règles de nomenclature pour la chimie organique" édité par la société chimique de France (1965)
Azide règle R-5.3.4 page 96 dans le Panico et Richer (1994) avec comme exemples azidobenzène et phénylazide
cordialement
Généralement, on utilise le 10%...Même remarque, on dit azoture en français
Pour le Pd/C, ce qu'il faut surtout regarder, c'est la charge en palladium (loading en anglais). Tu trouveras au plus souvent 5 ou 10% en masse
