Oxydation d'un alcool primaire

[french2291]

Bonsoir,

Je viens de lire un vieux brevet de 1974, et ils font l'oxydation d'un alcool en acide carboxylique en 2 étapes.

alcool(I) -----> aldéhyde [avec CrO₃ + pyridine dans l'eau (ils obtiennent l'aldéhyde alors que l'eau devrait suroxydé non ?)]
aldéhyde -----> acide carboxylique [avec Ag₂O + NaOH]

Je ne comprends pas pourquoi la première étape ne donne pas l'acide carboxylique correspondant.
Ensuite, pourquoi ne pas utiliser le réactif de Jones ? Soit : CrO₃ + H₂SO₄(aq) dans de l'acétone

Y a-t-il une raison a faire deux étapes au lieu d'une ?

Petite donnée supplémentaire, ils sont intéressé à récupérer que le diastéréoisomère cis. Peut-être une raison de sélectivité ?

Merci d'avance pour votre aide.
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[HarleyApril]

Bonsoir

L'eau n'est pas un oxydant (tu écris "l'eau devrait suroxyder") ou il y a un truc que je n'ai pas compris.

On peut en effet oxyder directement un alcool en acide carboxylique. Peut-être qu'il y a d'autres groupements oxydables dans la molécule ?

Cordialement

[french2291]

Bonsoir,

Il me semblait qu'il fallait être en milieux anhydre pour avoir l’aldéhyde et non pas l'acide carboxylique

La molécule est simple : 2-pentylcyclopropanol

Merci pour la réponse en tout cas.

Cordialement,

[HarleyApril]

le 2-pentylcyclopropanol s'oxyderait en 2-pentylcyclopropanone ... pas d'aldéhyde !

[A voir en vidéo sur Futura]

[french2291]

J'ai du me tromper dans le nom alors. Je parle de cette molécule avec l'alcool en bout de chaîne :

CH₃-(CH₂)₄-cyclopropane-CH₂-OH

[HarleyApril]

2-pentylcyclopropaneméthanol

pour moi, il n'y a pas de raison de ne pas tenter l'oxydation directe en acide
mais ce n'est pas pour autant que ça va fonctionner dans le ballon ... c'est peut-être pour ça qu'ils ont fait en deux étapes

Cordialement

[french2291]

D'accord c'est peut-être expérimental en effet.

Merci pour la réponse.

Cordialement,

[Sethy]

Ne risque-t-on pas, dans le cas d'un alcool cyclique de briser celui-ci par une oxydation un peu trop forte (comme la transformation du cyclohexanol en acide adipique par l'HNO3) ?