Problème de stéréochimie

[invite24af8c41]

Bonjour,

je voulais savoir si quelqu'un pourrai m'aider à commencer cet exercice ?

merci d'avance

cordialement
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[invitea85ccf09]

Bonjour kmilln,

Je vais procéder par indices.

Première question, pourquoi ce composé est-il désigné par le terme bicyclo ?

- Quelle particularité structurelle présente une molécule possédant dans son nom le terme 'cyclo' ?

Deuxième question, montrer que cette molécule est chirale :

- Là c'est une question de cours de stéréochimie tout ce qu'il y a de plus banal. Une molécule peut être chirale si elle possède un centre, un axe ou un plan de chiralité.
Dans le cas présent les deux centres de chiralité sont très faciles à trouver, ce sont les seuls carbones tetrasubstitués qui ne possèdent pas deux hydrogènes dans leurs substituants.

Troisième question, donner en la justifiant la configuration des carbones asymétriquement substitués :

- Une fois que tu auras trouvé les deux carbones en question, il te suffit de leur appliquer avec soin la règle de Cahn-Ingold-Prelog, afin de donner leur configuration respective R ou S.

Quatrième question, dessiner une représentation spatiale du (+) norcamphre :

- Etant donné que le dessin joint à l'énoncé représente le (-) norcamphre, il te suffit d'en dessiner l'énantiomère, qui est son image dans un miroir (ou image spéculaire)

Cinquième question, par quelle méthode pourrait-on séparer le (+) du (-) dans un mélange ?

- Tu as du voir ça également en cours, deux énantiomères ont-ils les mêmes propriétés physico-chimiques ?

Sixième question, désigner les faces du groupement carbonyle en justifiant votre choix

- Il s'agit des stéréodescripteurs de type Re et Si, tu as du également voir cela en cours, c'est inspiré de Cahn-Ingold-Prelog.

Septième question, donner leur formule spatiale et préciser s'ils peuvent être séparés par distillation

- Dessine les deux alcools obtenus à partir du (-) norcamphre, puis regarde s'ils sont énantiomères ou diastéréoisomères.

[invite24af8c41]

je vais essayer de chercher avec vos indices, et je reposerai des questions si je n'y arrive toujours pas,

merci

cordialement

[invite24af8c41]

Bonjour, je vous envoie ce que j'ai pu faire en pièce jointe

merci d'avance

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[A voir en vidéo sur Futura]