Synthèse du tetramethyl-1,12-dodecanediamine

[yasine_mauritius]

Bonjour à tous,

Je dois synthétiser du N,N,N',N'-Tetramethyl-1,12-dodecane. Pour cela, je dois dissoudre du 1,12-dibromododecane dans du THF puis j'ajoute du diméthylamine. Ensuite, le mélange est sous agitation tout d'abord à -78°C puis à température ambiante pendant 24H.Le solvant est évaporé par rotavap et le résidu est dissout dans de la soude. Puis extraction de la phase organique avec de l 'éther.

Et c'est la que je doute un peu car ensuite, il faut faire une distillation sous pression réduite (100°C, 1mbar) "from CaH2 to provide a clear colorless product". (je cite la publication)

Je ne comprend pas cette dernière citation. Combien dois-je ajouter de CaH2? JE distille en présence de CaH2? Et surtout quel est son rôle pour cette dernière étape ?

Je vous remercie par avance.

Yasine
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[persona]

Je ne comprends pas ton mode opératoire. Le tétraméthylaminododécane n'est certainement pas soluble dans de la soude ! Relis ton protocole. Quant à l'hydrure de calcium, il sert à éliminer les
dernières traces d'eau.

[yasine_mauritius]

Merci de votre réponse. Dans ma publication il est écrit qu'il faut ajouter de la soude à 2M. Et c'est ensuite que l'on fait une extraction avec de l'éther diéthylique. Le CaH2 permet d'éliminer l'eau mais dois-je distiller sous pression en présence de CaH2? Le CaH2 s'utilise comme le sulfate de magnésium par exemple?

Merci

Yasine

[ZuIIchI]

Tu ajoutes le CaH2, tu agites pendant quelques minutes et ensuite tu distilles le mélange hétérogène. Tu ne le retires pas. Sinon de l'eau pourrait à nouveau rentrer dans le ballon.

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Cette incompréhension doit être due à une traduction imparfaite. En effet, la réaction initiale du dérivé bromé avec l'amine forme un bromure d'ammonium tertiaire. L'addition de soude NaOH sert probablement à arracher HBr au dit sel d'ammonium et à le convertir en une véritable amine, l'amine qu'on cherche. C'est tout.

[yasine_mauritius]

Merci beaucoup pour vos réponses.

Yasine

[shaddock91]

Tu ajoutes le CaH2, tu agites pendant quelques minutes et ensuite tu distilles le mélange hétérogène. Tu ne le retires pas. Sinon de l'eau pourrait à nouveau rentrer dans le ballon.

On peut laisser agir CaH2 jusqu'à fin de dégagement d'hydrogène ce qui est visible, et signe que l'eau a été consommée.