Du mécanisme de la synthèse de BARBIER-WIELAND.

[inviteee426dfa]

Bonjour à tous. J'espère que vous passez un bon weekend. Concernant la synthèse de BARBIER-WIELAND, voici ce que je propose comme mécanisme, j'aimerais avoir vos avis là-dessus. Merci d'avance.
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[Kemiste]

Bonjour,

Il y a plusieurs erreurs dans le mécanisme. Tout d'abord tu ne peux pas avoir d'hydrolyse avant l'attaque du deuxième équivalent de magnésien. Si tu avais de l'eau dans le milieu réactionnel, le magnésien serait détruit et ne pourrait pas réagir. Ensuite tu ne passes pas par le bon intermédiaire. Lors de la réaction d'un magnésien sur un ester on passe par un intermédiaire cétone. Je t'invite donc à faire des recherches sur l'attaque d'un magnésien sur un ester afin d'obtenir un alcool tertiaire.

[inviteee426dfa]

Merci pour ta réponse. Je comprend mieux maintenant.

[inviteee426dfa]

J'ai effectué des modifications. Désolé je n'ai pas fait dans les détails. Déshydratation après action de H+, et si on suppose que Z- est l'anion accompagnant H+ on aura aussi production de MgBrZ.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

C'est mieux !

Tu as oublié d'indiquer les flèches pour les déplacements d'électrons pour l'obtention de la cétone et tu as oublié de mettre en évidence l'alcool avant l'étape de déshydratation.

[inviteee426dfa]

Effectivement. J'ai trop la flemme de le refaire. L'essentiel c'est que je pense que c'est rentré dans ma cabosse cette fois. Merci encore