Mécanisme

[invite24af8c41]

Bonjour,

Voilà j'ai cette réaction: ( voir annexe ), un intermédiaire réactionnel est impliqué dans ce mécanisme, mais je ne vois pas comment le dessiner, si vous pouvez me donner des indications svp ?

Merci d'avance.!
Cordialement.
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[molecule10]

Bonjour Kmilln :

Tu as ici une réaction de Diels-Alder qui est une réaction chimique utilisée en chimie organique, dans laquelle un alcène (diénophile) s'additionne à un diène conjugué pour former un dérivé de cyclohexène. Otto Diels et Kurt Alder
reçurent le prix Nobel de chimie de 1950 pour les travaux relatifs à cette réaction .

La réaction de Diels-Alder est un cas spécial d'une classe de réactions plus générale : les réactions de cycloaddition entre systèmes π. Dans la réaction de Diels-Alder, les 4 électrons π du diène réagissent avec la double liaison de l'alcène contenant 2 électrons π. Pour cette raison, cette réaction est appelée cycloaddition [4+2]. La réalisation de ces réactions nécessite, en général, un chauffage.

Regarde les mécanismes réactionnels sur ( http://perso.numericable.fr/chimorga...lsa/dielsa.php ).

Bonnes salutations .

[invite24af8c41]

Bonjour,

Alors d'après votre site j'ai fait ceci : voir annexe . Du coup l'intermédiaire réactionnel est celui dessiné au milieu, est-ce correct ?

Merci d'avance.
Cordialement.

[molecule10]

Bonsoir kmilln :

Non ton mécanisme est partiellement juste ? Déjà il ne se forme pas de carbocation ensuite l'addition du diène sur le diènophile donne 2 isomères ( regarde l'exemple 1,5 et 2,2 dans la publication ) .

Malheureusement je ne peux pas dessiner les molécules avec mon ( MAC) .

Redessine les 2 isomères et réponds - moi .

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite24af8c41]

D'accord alors j'ai dessiné les 2 isomères . (voir annexe) du coup l'intermédiaire réactionnel comprend les 2 isomères ? Faut-il rajouter quelque chose à cette annexe ?
Je pensais qu'un intermédiaire réactionnel était un carbocation.. je dois me tromper alors.

Merci encore !

[molecule10]

Bonsoir Kmilln :

Ok pour les 2 structures ; on obtient souvent un mélange des deux . Les acides de Lewis ( AlCl3 , BF3.OEt2 , etc... ) , accélère la réaction de Diels-Alder mais la rend aussi plus stéréosélective et régiosélective.

Lorsque l'on fait des calculs pour connaître la régiosélectivité de la réaction et la stéréochimie, il est possible de simplifier le problème. Pour cela lorsque l'on met dans le milieu un acide de Lewis on peut considéré le mélange .

On peux par la suite séparer les 2 isomères .

Bonnes salutations .

[invite24af8c41]

D'accord, merci beaucoup !!