Bonjours
Je n'arrive pas a comprendre le mécanisme de cette réaction , j'ai l'impression que c'est différent des cas général des alcènes . Si une personne pourrait m'expliquer ce ne serait pas de refus
(E)-hex-4-en-1-ol + Br2 (,dans du CCl4) donne (1R,2R)-2-bromocyclohenxan-1-ol
Y'a t'il formation d'un pont bromium ? Puis une ouverture de ce pont ? Mais alors je comprend pas comment le cycle se forme ....
Merci
bonsoir
D'où sort cette réaction ?
Elle ne m'a pas l'air d'exister ...
Cordialement
Bonjours
C'est une exercice que je dois faire ...apparemment cette réaction existe ...
bonjour,
je pense qu'il y a quelque chose qui cloche dans ton "(1R,2R)-2-bromocyclohenxan-1-ol " il faut vérifier cette nomenclature peut être!!
L'exercice nous dis
CCl4
E-hex-4-en-1-ol + Br2 --------) C6H11BrO
on doit retrouver un composé cyclique
Effectivement, pas facile de comprendre comment tu passes d'une simple formule brute à "(1R,2R)-2-bromocyclohenxan-1-ol "
Ici, tu peux envisager deux mécanismes:
- soit une dihalogenation de l'alcène classique, suivie d'une cyclisation par un mécanisme de type SN (l'alcool est le nucléophile; l'un des bromes le nucléofuge) pour former le cycle éther le plus stable. Pour les éthers cycliques, il me semble que les cycles à 6 chainons sont les plus stables.
- soit la formation du pont bromonium, suivie de l'ouverture de lion ponté par une attaque de l'alcool pour former le cycle ether le plus stable
merci pour votre réponse
une di halogénation classique suivi d'une SN2 m'a permis de trouver la réponses !
il ne s'agit donc pas d'un cyclohexane !
cordialement
