bonjour,
je me demandais quelle était la molécule formée lors de l'addition suivante :
CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl --> ?????
la regle de markownikow ne m'aide pas vraiment ici car il y a le même nombre de H sur chacun des C de la double liason....
merci pour votre aide
bonsoir l'addition du H+ en premier donne le cas à la formation de deux carbocations puisque l'alcène est dissymétrique, soit le H+ se fixe sur le carbone porteur du CH3 ou l'autre, suivant la stabilité de ces deux carbocations vous discutez le composition du mélange obtenu
qui se ressemble s'assemble (Homère)
désolé j'ai vraiment du mal avec cette matière...
ben justement je ne sais pas trop lequel des 2 carbocations va se former principalement :
soit
.......+....-
CH3-CH-CH-CH2-CH3
ou
........-....+
CH3-CH-CH-CH2-CH3
et j'ai aussi une autre question tant que j'y suis:
entre le groupement methyl et ethyl, lequel des 2 à la plus d'effet inductif +I ?
en réfléchissant moi même je répondrait ceci:
vu que l'acide ethanoique est plus fort que l'acide propionique, je dirais que l'effet inductif +I est plus faible dans l'acide éthanoique et donc le groupement methyl a moins d'effet indutif +I moins important que le groupement ethyl....
est ce que mon raisonnement est correct?
merci encore
Dernière modification par leblancache ; 12/12/2011 à 21h09.
votre raisonnement est correct, si vous l'appliquez pour ton problème vous aurez la solution....essayezEnvoyé par leblancache
qui se ressemble s'assemble (Homère)
ok je crois que je l'ai....
donc l'effet inductif +I étant plus important sur le CH de droite, le carbocation qui se formera principalement sera celui-ci:
........-....+
CH3-CH-CH-CH2-CH3
et donc si j'ajoute le HCl ça donnera :
CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3
super! merci pour les infos
l'addition de H+ sur le CH3-CH=CH-CH2-CH3 donne deux carbocations: CH3-CH+-CH2-CH2-CH3 et CH3-CH2-CH+-CH2CH3, les deux carbocations sont secondaire et sont stabilisés par des effets +I des groupements alkyles. pour le premier, nous avons un +I du CH3 et du propyle alors pour le 2eme nous avons deux +I de l'éthyle. sachant que lorsque la chaine alkyle augmente, les effets des carbones éloignés sont négligés, donc le 2eme est plus stable que le 1ier. donc on obtient un mélange de 2 composés dont l'un est majoritaire. une chose en plus est que le premier carbocation donne lieu à la formation de deux diastéréoisomères.
qui se ressemble s'assemble (Homère)
