Bonsoir tous le monde
Voilà, j'était entrain de lire un chapitre sur la structure des protéines
Dans la structure primaire, on parle de la liaison peptidique comme étant une liaison très stable, alors qu'un peu avant ils disent que c'est une liaison covalent ayant le caractère d'une double liaison partiel ???!!!
Dans un autre livre, ils disent que c'est une liaison covalent normale polarisé
Je voudrait comprendre le caractère de cette liaison et d'où lui viens sa stabilité ?
Merci
La liaison C-N est stable, à peu près comme la liaison C-C. Elle eut donc difficile à briser. C'est un résultat de mesure, qu'il faut prendre comme tel. De plus c'est une covalence. Et elle est aussi polarisée, mais cela n'intervient pas dans sa stabilité.
Bonjour,
Dans un amide, les atomes O et N sont conjugués. Le doublet non-liant de l'azote est donc délocalisé sur tout le groupement amide, jusqu'à l'oxygène : http://en.wikipedia.org/wiki/Amide#/...eResonance.png
C'est pour cela qu'on dit que la liaison peptidique a un léger caractère de liaison double. La forme mésomère O-...N+ a un poids non négligeable dans la forme limite de la liaison peptidique.
Merci pour vos réponse
concernant la stabilité de cette liaison, il y a du y avoir des hypothèse et des expérimentations qui ont abouti a cette donnée ! j'aimerai comprendre comment ils sont arrivés a cette conclusion que la liaison peptidique est stable.
Bonsoir
Pour hydrolyser un peptide, on le fait bouillir dans HCl 6N pendant une nuit.
Ce sont donc des conditions assez dures.
Ceci explique pourquoi on dit que cette liaison est relativement stable.
Cordialement
La stabilité est relative. Elle est stable dans l'eau, dans l'acide dilué, dans les solvant organiques, ... mais si tu mets un peptide dans la soude il va s'hydrolyser !
Sauf erreur de ma part, la fonction amide est relativement "inerte" car la nucléophilie du carbone du carbonyle est diminuée par l'effet du doublet de l'azote, comme l'expliquait Sephiroth3000.
Après, si tu parles de la force de liaison d'un point de vue thermodynamique, là, j'en sais rien, je n'ai pas de valeur en tête.
