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Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes



  1. #1
    LtodaX

    Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes


    ------

    Bonjour,
    J'ai un petit souci sur la compréhension d'addition électrophile d'halogènes. Je ne sais pas si mon diagramme d'énergie potentielle est correct, ni si ma réflexion a été bonne.
    Voici la donnée : Représenter sur un diagramme d'énergie potentielle ces deux réactions :
    Mechanism.jpg

    Je suis parti d'une énergie de départ quelconque pour qu'ensuite elle augmente jusqu'à celle concernant les ions. Je me disais qu'il fallait une énergie d'activation pour que la réaction ait lieu (mais je doute maintenant), puis que des ions à R-OEt + TsOH l'énergie descend à un niveau plus bas (donc plus stable) que pour l'énergie de départ (ROTs).
    Mon raisonnement doit certainement être très bancal, si vous aviez quelques précisions à me fournir en plus pour que je puisse mieux comprendre le mécanisme,

    En vous remerciant d'avance !

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes

    Quelles sont ces "deux réactions" ? Tu ne le dis pas.

  4. #3
    LtodaX

    Re : Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes

    J'ai soumis une pièce jointe au message, peut-être qu'elle ne s'affiche pas ? Ou alors elle est en attente ?
    La réaction est : ROTs -> R+ + TsO- -(EtOH)-> R-OEt + TsOH
    (Je ne sais pas si c'est clair ?)
    Dernière modification par LtodaX ; 06/04/2015 à 12h07.

  5. #4
    Kemiste

    Re : Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes

    Bonjour,

    Il y a donc plusieurs erreurs dans ce que tu dis. Ce n'est pas une "addition électrophile" et il n'y a pas d'halogène. Il n'y a pas non plus deux réactions mais une seule. De plus, contrairement à ce que tu dis, "ROEt" et "TsOH" ne sont pas des ions.

    Pour le moment nous ne pouvons pas encore voir ta pièce jointe.

  6. #5
    Kemiste

    Re : Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes

    Petite erreur de ma part, tu n'as pas dis que "ROEt + TsOH" étaient des ions, lecture trop rapide !

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    LtodaX

    Re : Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes

    Je vois, je viens de me rendre compte que j'ai confondu le R comme un terme générique pour les halogènes, je ne sais pas d'où me vient cette idée...
    Comme je ne vois pas d'alcènes réagir, serait-ce une rupture hétérolytique (et la seconde une réaction d'addition) ? Pour les ions, je parlais de R+ et TsO-, mais je crains que sans l'image, il vous sera difficile de voir où je veux en venir...
    Je vais continuer à chercher en attendant, mais déjà merci pour vos réponses.
    Dernière modification par LtodaX ; 06/04/2015 à 12h36.

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  10. #7
    Kemiste

    Re : Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes

    Désolé mais R n'est pas le terme générique pour les halogènes. En général on désigne les halogènes par X.

    Pour savoir quelle est la nature de la réaction il faut raisonner sur la réaction globale et non sur une étape intermédiaire. Ici tu as R-OTs + EtOH -> R-OEt + TsOH.

  11. #8
    Kemiste

    Re : Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes

    On peut voir ta pièce jointe. Malheureusement elle ne concerne que la réaction. Il aurait fallu que tu nous montres ton diagramme d'énergie pour savoir où tu bloques.

  12. #9
    HarleyApril

    Re : Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes

    Bonjour

    Tu n'es pas loin ...
    Regardes "diagramme énergétique SN1", tu verras à quoi ça doit ressembler.

    Cordialement

  13. #10
    LtodaX

    Re : Diagramme d'énergie potentielle sur addition électrophile d'halogènes

    Merci à tous pour vos messages,
    je ne pouvais plus accéder à mon sujet via firefox, du coup réponse tardive.
    Apparemment, mon diagramme ressemble plus ou moins à celui de pour la SN1, je vais revoir ça en détail.
    Kemiste, merci pour l'astuce, je me focalisais trop sur les étapes intermédiaires et ce n'est pas le bon plan.

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