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Quels sont les produits des réactions suivantes ?



  1. #1
    Christina1414

    Quels sont les produits des réactions suivantes ?


    ------

    Bonsoir!

    J'ai besoin de votre aide

    Dans les réactions suivantes, quels produits on obtient si:

    Pent-1-ène et HI (ma réponse: 4-iodopentane)
    4-methylpentane et I2 (avec chaleur) (ma réponse: 4-iodo-4-methylpentane)
    Toluène et Br2 (ma réponse: 1-bromo-2-methylbenzene)
    3-methylbut-1-ène et Br2 (avec chaleur) Pas de réaction

    Je ne suis pas sure de mes réponses. Merci pour votre temps!!!

    -----

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  3. #2
    ZuIIchI

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    1) Juste.

    2) Juste. (peut-être qu'un mélange d'isomères est plus probable dans ces réactions radicalaires mais ton produit est clairement le plus stable)

    3) Faux. Le groupement méthyle du toluène est ortho/para-directeur. Comme la position 4 est la plus dégagée (stériquement), le produit para se formera majoritairement. Mais là aussi tu obtiendras un mélange des produits ortho et para.

    4) Révise l'addition de dihalogènes sur un alcène. C'est généralement la première réaction des alcènes qu'on apprend.

  4. #3
    Christina1414

    Post Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    C'est a dire dans la quatrième réaction on obtient 2-bromo-3-méthylbutane?
    Merci pour votre aide!

  5. #4
    ZuIIchI

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    Non. Comment pourrais-tu justifier l'obtention de ce produit ? As-tu une équation ? Ou un mécanisme ?

  6. #5
    Christina1414

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    J'ai utilisé la règle suivante:
    Pour les alcènes l'addition de Br2 en présence de chaleur nous donne deux produits. Le produit majoritaire est celui ayant le Br sur le Carbone le moins substitué.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    Pour moi, avec ces conditions, il y a 2 produits et ce sont les 2 énantiomères du 1,2-Dibromo-3-méthylbutane ...

    Ou alors, il y a une source protique qui apporterait un proton et à ce moment-là, la chaleur dissocierait le dibrome pour former d'autres produits. As-tu des infos complémentaires ?

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  10. #7
    Christina1414

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    Moi j'ai pensé que seulement un seul Br va se placer sur le carbone le plus substitué. Donc on obtient 2-bromo-3-méthylbutane et HBr.

  11. #8
    ZuIIchI

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    Oui mais il faut bien que le H pour former HBr vienne de quelque part. De même pour celui qui se rajoute au substrat après la fixation du premier brome.

    Si tu fais la réaction dans CCl4, par exemple, tu vas obtenir un produit dibromé.

    C'est pour ça que je demandais si tu avais des précisions pour justifier la formation du produit que tu suggères.

  12. #9
    Christina1414

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    Je n'ai pas d'autres précisions. Sauf qu'il y a de la chaleur et que cet alcène réagit avec le dibrome.
    Dans notre cour on a indiqué que:

    Les halogènes X2 s’additionnent sur les doubles liaisons, en donnant un dihalogéné:
    ▪ Le Cl2 et le Br2 se fixent facilement à froid;
    Mais à haute T, il est possible de substituer un alcène sur les C saturés de sa chaîne, sans saturer préalablement ses doubles liaisons. Ex.: CH3─CH═CH2 + Cl2 ClCH2─CH═CH2 + HCl

    Mais dans la donnée on a indiqué que la réaction se déroule avec de la chaleur.
    Donc on obtient le 2-bromo-2-methylbutane?

  13. #10
    ZuIIchI

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    Ah d'accord, j'ai mal lu ta réponse en fait. Mais tu n'as pas juste pour autant.

    Pour une boruration radicalaire, la position allylique est la plus stable. Tu auras donc effectivement la position 3 de bromée, ce qui donne le produit : 3-Bromo-3-méthylbut-1-ène et non le 2-bromo-2-methylbutane. La double liaison ne peut pas être réduite dans cette réaction.

  14. #11
    mach3

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    Citation Envoyé par christina
    Pent-1-ène et HI (ma réponse: 4-iodopentane)
    Citation Envoyé par ZuIIchI
    1) Juste.
    pardon? y aurait pas un petit problème de nomenclature??

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  15. #12
    Christina1414

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    Oui oui ma faute ca devient: 2-iodopentane
    merci

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  17. #13
    ZuIIchI

    Re : Quels sont les produits des réactions suivantes ?

    Citation Envoyé par mach3 Voir le message
    pardon? y aurait pas un petit problème de nomenclature??

    m@ch3
    Ouais, j'ai pas relevé, désolé. Comme les 2 sont identiques ... mais bien vu !

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