Chimie organique: Mésomère activant/désactivant

[invite6e634b1e]

Salut tout le monde,

C'est encore moi avec ce blocus.... --" Je suis toujours entrain de bosser chimie organique.
Au chapitre des composés aromatiques. On parle des différentes substitution électrophile qu'il peut y avoir avec des dérivés monosubstitué du benzène.
Et donc, les substituants donneurs dites activantes favorisent la réaction. Pour les phénols, j'ai compris le mécanisme en regardant sur internet, mais pour le toluène, je ne vois pas comment il peut être donneur d'électrons. Prenons l'exemple du phénol, qui lui, à deux doublet électronique non liante (sur l'oxygène) qu'il peut partager, mais le CH3, je vois mal comment il va faire pour le donner.
J'ai déjà cherché sur le net, mais je ne trouve pas le mécanisme.
Quelqu'un saurait-il m'aider ou me mettre sur la piste?

Merci d'avance.
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[mach3]

Pour le toluène c'est un effet inductif et pas un effet mésomère.
Les chaines alkyles ont un effet inductif donneur qui augmente la charge partielle sur le carbone qui les porte. L'effet est d'autant plus grand que la chaine est longue. Ca explique notamment que les les alkylamines sont de plus en plus basiques avec le nombre de carbone dans leur chaine et qu'inversement les acides alcanoiques sont de moins en moins acides avec le nombre de carbone dans leur chaine.
Dans l'autre sens, il y a l'effet inductif attracteur, dont sont responsable les halogènes notamment.

m@ch3

[invite6e634b1e]

Ah d'accord, merci bien. Il y a une faute donc dans les dia du professeur. ^^
J'ai une petite dernière question toujours sur le même sujet. Que l'inductif ou le mésomère soit capteur ou donneur, il n'y a pas de lien avec le fait qu'il soit en ortho-para ou méta-directeur?
Je demande ça parce que les alkyles sont donc des inductifs donneurs et d'après le cours, ils orientent en ortho et para. Et d'après le cours, les halogènes sont des inductifs capteurs et ils orientent aussi en ortho- para-.

[persona]

Les halogènes sont inductifs attracteurs, mais mésomères donneurs, ce qui explique l'effet à la fois désactivant et ortho-para orienteur.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6e634b1e]

Ah d'accord, merci.