Mecanisme réactionnel : Saponification d'un ester

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Première question : Ne manque t-il pas un doublet non liant sur l'oxygène dans le produit obtenu (sous le carbone) ? Si non, pourquoi ...
Deuxième question : Pourquoi le carbone dans le produit obtenu ne porte-t-il pas deux charges négatives ? La rupture de la double liaison lui enlève un électron qui va sur l'oxygène (car plus électronégatif) et la formation d'une liaison avec l'autre oxygène lié à un hydrogène lui en apporte un autre.

Ne trouvez vous pas bizarre qu'après cette réaction le carbone porte toujours une charge partielle 3 delta-.

Merci de bien vouloir m'éclairer
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[HarleyApril]

Bonsoir

Oui, il manque un doublet sur l'alcool. L'oxygène avait trois doublets, il en met un en commun pour faire la liaison, donc il lui en reste deux.
Note qu'en mettant un doublet en commun, il "cède" un électron et perd donc sa charge négative.
Comme tu le fais remarquer, l'oxygène du carbonyle, en rapatriant le doublet "gagne" un électron et acquiers de ce fait une charge négative.

Le carbone central avait un 3delta+ (et non -). Disons que c'est parce qu'il est lié trois fois (une simple et une double) à des oxygènes plus électronégatifs.
Dans le produit de droite, il est toujours lié à trois oxygènes (trois simples) et peut donc garder un 3delta+.

Cordialement

[invitead6a6671]

ok merci mais auriez vous une idée pour ma deuxième question je n'ai toujours pas compris.

[Kemiste]

Bonsoir,

Lors de l'attaque de l'hydroxyde, le carbone "perd" un doublet d'électrons de la double liaison C=O qui se rabat sur l'oxygène mais en même temps il "gagne" un doublet par formation de la liaison C-OH. Globalement il y a toujours le même nombre d'électrons autours du carbone avant et après attaque de l'hydroxyde. Comme il y a 8 électrons sur la couche de valence, le carbone ne porte aucune charge.

[A voir en vidéo sur Futura]