saponification d'un ester
bonjour, j'ai une molecule avec des alcool, un methoxy et un ester methylique. je veux transformer l'ester en chlorure d'acyle C=O(Cl).
Pour cela je transforme l'ester en acide carboxylique avec H+ H2O. eske le methoxy va se transformer en alcool? et les alcool eux memes vont-ils etre touchés?
Apres je transforme l'acide carboxylique en cocl avec socl2
Les ethers tel que ton methoxy pour les toucher c'est a dire en général le couper faut y aller avec des conditions bien barbares avec du chauffage et un acide fort. Donc une hydrolyse acide n'y touchera pas.
T'es alcools ne seront pas non plus touché il me semble. Le risque avec les alcools quand tu met de l'acide c'est de chauffer en même temps, ce qui n'est pas le cas.
Enfin pour la saponification il faut une étape basique (NaOH suffit il me semble) avant ton hydrolyse acide pour obtenir ton acide carboxylique.
voilou. Bon courage.
ok merci, si ce que tu dis est vrai ca me facilite grandement les choses
dans l'absolue oui c'est vrai lol, maintenant l'erreur est humaine.
j'ai demandé à mon prof pour confirmation mais vu qu'on est dimanche il ne repondra pas forcement et mon devoir est pour jeudi ca presse un peu!! pour les alcool en fait ya pas de probleme je les protege avant en Bn de toute facon jen ai besoin pour la suite de la synthèse et jusqu'au bout.
Bonjour. Sans connaître la structure, il est plus sûr de faire l'hydrolyse de l'ester en milieu alcalin. H+ (HCl, HBr...) fort peut attaquer les groupes alcoxy.
HBr est plutôt fort, alors oui pour le coup tu pourras peut être couper ton alcoxy, avec des acides comme HF aussi. Mais avec HCl j'ai des doutes, même s'il est a 37%.
HBr c'est sûr, HCl cela dépend de la molécule... Quant à HF ---> rien (mieux vaut ne pas y toucher)Envoyé par Bobbywan
HF pas avec du matériel en verre en tout cas!!
Mieux vaut pas y toucher si ce n'est pas nécessaire comme tu dis, cela dit dans la synthèse peptidique il s'avère parfois utile.
