Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.
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Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.



  1. #1
    efouako

    Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.


    ------

    Bonsoir à tous j'aimerais mener la synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol. J'aimerais le faire par simple oxydation au permanganate de potassium. Connaissez-vous une manipulation similaire ou selon-vous, y aurait-il une contrainte à cette oxydation. J'aimerais aussi que vous me proposiez des conditions adéquates pour bien mener cette oxydation. Je compte utiliser le produit obtenu dans d'autres synthèses. Merci de votre intérêt.

    -----
    Primum non nocere.

  2. #2
    shaddock91

    Re : Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.

    Bonjour. Tu risques une coupure de la liaison 1,2
    http://en.wikipedia.org/wiki/Alcohol...Diol_oxidation

  3. #3
    efouako

    Re : Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.

    Bonsoir. Merci. Cette coupure serait la bienvenue. En effet ce qui m'intéresse surtout c'est de fixer une molécule du côté de la position 3. L'existence d'une fonction acide carboxylique me permettra de pouvoir faire des sels du nouveau dérivé. Si cette coupure a lieu j'obtiendrai donc de l'acide 2-chloroacétique et de l'acide formique qui sera encore oxydé en CO2 n'es-ce-pas?
    Primum non nocere.

  4. #4
    efouako

    Re : Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.

    Citation Envoyé par shaddock91 Voir le message
    Bonjour. Tu risques une coupure de la liaison 1,2
    http://en.wikipedia.org/wiki/Alcohol...Diol_oxidation
    . Alors tu en dis quoi?
    Primum non nocere.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.

    Bonsoir,

    Que cherches-tu à faire exactement ? Si c'est l'acide 2-chloroacétique qui t’intéresse, pourquoi ne pas l'acheter directement (pas cher) plutôt que d'utiliser "inutilement" le 3-chloropropan-1,2-diol ?

  7. #6
    efouako

    Re : Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.

    Bonsoir, le laboratoire n'a pas d'acide 2 chloroacétique et je doute fort qu'ils déboursent de l'argent pour en acheter parce que je veux l'utiliser pour une synthèse. En gros ils travaillent seulement avec ce qu'ils ont. Quand je prends des initiatives de ce genre c'est justement parce que je n'ai pas d'autre choix. C'est dans le cadre de ma thèse de Doctorat d'état en Pharmacie que je fais cela. Je veux juste en finir afin de pouvoir vraiment approfondir mes connaissances en chimie. Faire avec les moyens du bord, c'est ce que je peux faire.
    Primum non nocere.

  8. #7
    shaddock91

    Re : Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.

    Je me permets de reprendre l'argument de Kemiste ====> l'acide chloracétique ne vaut pas grand chose et sera disponible chez tous les fournisseurs de produits chimiques organiques ....

    Si tu veux utiliser la réactivité du chlore en position 2, il serait peut être plus intéressant de partir de l'ester éthylique par exemple. A réfléchir en fonction de la nature du nucléophile que tu comptes accrocher.
    Dernière modification par shaddock91 ; 03/05/2015 à 18h47.

  9. #8
    efouako

    Re : Synthèse de l'acide 3-chloro-2-oxopropanoïque à partir du 3-chloropropan-1,2-diol.

    Merci à tous pour vos réponses.
    Primum non nocere.

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