Substitution nucléophile
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Substitution nucléophile



  1. #1
    invite919d8fb1

    Substitution nucléophile


    ------

    Bonjour,

    Je me permet d'ouvrir un sujet sur ce forum car je suis en difficulté en chimie organique à propos d'un point important dans les réaction de substitution nucléophile. Je n'arrive vraiment pas à identifier l'état de transition pendant une SN2. Je sais que le produit aura subit une inversion de configuration mais je n'arrive pas à savoir qui sort et qui rentre dans le plan. Par exemple dans cet exercice, la bonne réponse est la proposition deux.

    Image supprimée

    Pourtant je ne sais pas pourquoi c'est -CH3 et -CH2CH3 qui sortent du plan plutôt que -H et -CH3 (la proposition 3)

    Je suis également en difficulté dans ce type d'exercice (qui repose sur la même chose et où la bonne réponse est la proposition 2).

    Image supprimée

    Il est évident que le produit 3 sera formé mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi le produit 1 est formé et pas le 2. Mon réactif est de configuration S et mes deux produits sont de configuration R : ils ont donc subit une inversion de Walden mais il m'est impossible de savoir laquelle est la bonne.

    Je vous remercie d'avance !

    -----
    Dernière modification par JPL ; 24/05/2015 à 17h09. Motif: Image supprimée

  2. #2
    invite54bae266

    Re : Substitution nucléophile

    Pour répondre à ces questions il faut revoir le mécanisme de la SN2 en détail.

    L'état de transition est bien une sorte de carbone avec 5 substituants. La première étape est la liaison du nucléophile au carbone-cible. A ce moment il faut se rappeler que le doublet électronique du nucléophile va peupler l'orbitale anti-liante de la liaison carbone-futur nucléofuge. Il faut donc que le nucléophile soit en FACE du nucléofuge. Ensuite, comme cette orbitale est peuplée, la liaison sigma se casse et le nucléofuge est éliminé en même temps que l'inversion de Walden se produit.

    EDIT : Après coup, j'ai trouvé se lien qui explique bien aussi : http://www.lct.jussieu.fr/pagesperso...Reactivite.pdf

  3. #3
    JPL
    Responsable des forums

    Re : Substitution nucléophile

    Les images doivent être postées en pièces jointes et non sur un serveur externe. Merci.
    Rien ne sert de penser, il faut réfléchir avant - Pierre Dac

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