Spectrométrie RMN et Structure

[hell00]

Bonjour à tous,

Je travaille actuellement sur un sujet qui contient un spectre RMN à étudier et je dois proposer une structure pour chaque déplacement chimique du spectre et c'est la que je bloque.

Je suis capable de determiner, le déplacement chimique, la multiplicité du signal, son intégration, mais je bloque complétement quant à proposer une structure via un spectre RMN.

J'espérais donc qu'une bonne âme me donne la démarche afin de pouvoir à mon tour réussir.


Je vous met en ci joint le spectre ainsi que ce que j'ai pu en tirer :

1) Déplacement chimique de 7,2 ppm, multiplicité : Triplet, Intégration relative : 2, Structure proposé : ??
2) Déplacement chimique de 6,9 ppm, multiplicité : Triplet, Intégration relative : 3, Structure proposé : ??
3) Déplacement chimique de 4 ppm, multiplicité : quadruplet, Intégration relative : 2, Structure proposé : ??
4) Déplacement chimique de 1,3 ppm, multiplicité : Triplet, Intégration relative : 3 Structure proposé : ??

Merci
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[Lydieh]

Bonjour,

La multiplicité-1 correspond au nombre d'atomes voisins identiques (je suppose dans ce cas hydrogène)

Les 2 triplets à 7,2 et 6,9 ppm donc avec un faible blindage correspondent à une conjugaison
ceux vers 4 ppm sont proches de la conjugaison mais pas directement
et 1,3 eux ne sont pas influencés (alcane simple)

et les intégrations relatives correspondent au nombre d’hydrogène identique
Avec juste les valeurs données je ne peux pas trouver le spectre et je n'arrive pas à voir le spectre.

J’espère que ces informations vont pouvoir vous aider.

[Kemiste]

Bonsoir,

Attention, les intégrations ne donnent pas le nombre de protons identiques mais le ratio entre le nombre de protons. Avec une intégration 2/3/2/3 on peut tout aussi bien avoir 2H/3H/2H/3H ou 6H/9H/6H/9H.

Il ne faut pas oublier les constantes de couplages qui peuvent donner des informations importantes.

As-tu des tables de déplacements ?

[Kemiste]

On peut maintenant voir ta pièce jointe. Le signal à 6.9 n'est pas un triplet.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Lydieh]

Le spectre correspond à l’étoxybenzène. Voici mon raisonnement :
Les 2 multiplets à 7,2 et 6,9 ppm pour respectivement 2 et 3H correspondent à des conjugaisons et typiquement pour 5H au total et à ces déplacements chimiques ce sont les signaux des aromatiques. 5H donc une seule substitution sur l’aromatique
Déplacement à 4 ppm un quadruplet pour 2H donc un CH2 à cote d’un CH3
Déplacement à 1,3ppm un triplet pour 3H donc un CH3 à côté d’un CH2 avec déplacement chimique normal pour un alcane cf. les tables
-> On peut donc supposer que le CH2 et CH3 sont voisins (pour le prouver il faut les constantes de couplage)
En regardant dans les tables je trouve que pour avoir un déplacement de 4 ppm sans influencer les protons aromatiques ce ne peut être qu’une fonction éther.
Si vous avez besoin de plus de détails n’hésitez pas à me le dire.

[Kemiste]

Attention à ne pas oublier que nous ne sommes pas là pour faire les exercices.