Stéréoisomérie sur carbones asymétriques

[invite6a5808a5]

Bonjour,

Je dois préparer ma rentrée avec des exercices de chimie seulement certains d'entre eux concernent des notions qui ne sont plus au programme de terminale!

Cela concerne ici la configuration absolue des carbones asymétriques.

Je dois trouver le nombre de carbones asymétriques sur cette molécule (j'en ai trouvé 4 que j'ai noté avec des petites étoiles mais je doute quand même) et donner la configuration de chacun.



J'ai trouvé, en partant de haut en bas S, S, S, R. Mais je me suis seulement aidé de cours sur internet et je ne suis pas du tout certain de ma méthode!

Par exemple pour le premier carbone (situé en haut à gauche), il est relié à un O (prioritaire donc N°1), un C, un H (le moins prioritaire donc n°4) et un C. C'est pour distinguer la priorité entre les 2 carbones que ça se complique pour moi. L'un est relié à 3H, l'autre à 3C, j'en déduis donc que celui relié à 3C est le plus prioritaire donc n°2 et celui relié à 3H n°3.

Après je ne comprends pas comment on détermine le sens.

Si quelqu'un peut me donner la bonne méthode pour au moins un carbone.

Merci d'avance.
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[mach3]

ok pour les carbones asymétrique, pas ok pour les configurations. Le premier (en haut) est bien S et le dernier en bas est bien R.
Il y a un problème dans la représentation : elle ne permet pas de déterminer la configuration du 2e carbone : aucune liaison triangulaire pleine ou pointillée n'en part (il y en a une qui arrive mais elle informe sur la configuration du 3e carbone, pas sur celle du 2e) sa configuration est donc indéterminée.

m@ch3

[invite6a5808a5]

Merci, peut-on cependant déterminer la configuration du 3e carbone en partant du haut? Car je dois répondre à ces questions "la molécule comporte plus de 2 carbones R, vrai ou faux?" et "la molécule comporte moins de 2 carbones S, vrai ou faux?"

[mach3]

ma méthode préférée pour déterminer les configurations c'est de dessiner dans un éditeur comme marvin sketch qui indique automatiquement les configurations quoi? on a pas le droit aux exams?

blague à part, la base c'est de redessiner le carbone avec le groupement 4 (plus faible priorité selon Cahn-Ingold-Prelog) vers l'arrière puis regarder dans quel sens on tourne en allant du groupement 1 à 2 puis 3. Sens horaire = R (vers la droite), sens trigonométrique (ou antihoraire) = S (vers la gauche).
Inconvénients : il faut soit redessiner la molécule sans se tromper, soit avoir une bonne vision dans l'espace, soit avoir un modèle moléculaire sous la main (certains profs les autorisent en examen).
Je recommande la méthode dite d'Elliel (Ernest de son prénom) : on ne redessine rien, on numérote les groupements par ordre de priorité. Si le 2 ou le 4 sont à l'arrière (ou de manière équivalente le 1 ou le 3 à l'avant), et que les 3 restants tournent dans le sens horaire, c'est R, sinon S. Si le 2 ou le 4 sont à l'avant (ou de manière équivalente le 1 ou le 3 à l'arrière) et que les 3 restants tournent dans le sens horaire, c'est S, sinon R. La technique de base n'est en fait qu'un cas particulier de cette méthode (4 à l'arrière donc sens horaire=R)
Pour résumer pair (2 ou 4) à l'arrière ou impair (1 ou 3) à l'avant sens horaire=R et sens trigo=S et inversement.

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6a5808a5]

Double post.

Je viens de comprendre qu'il fallait toujours placer notre regard avec le groupement le moins prioritaire en arrière plan. Du coup il faut inverser la configuration pour le 3e carbone. Ce qui donne une configuration R si je ne me trompe pas!

Merci pour votre aide!

[mach3]

peut-on cependant déterminer la configuration du 3e carbone en partant du haut?

oui, vous pouvez, il est bien déterminé. Par contre il faut une bonne connaissance des règle de priorité pour ne pas se prendre les pieds dans le tapis, les maitrisez vous bien?

https://en.wikipedia.org/wiki/Cahn%E...priority_rules

m@ch3

[mach3]

Ce qui donne une configuration R si je ne me trompe pas!

oui, je confirme.

m@ch3

[invite6a5808a5]

Merci c'est plus clair, je vais utiliser Marvin sketch je crois, j'ai compris le principe mais si ça peut m'éviter de perdre du temps!

[mach3]

conseil : utiliser le uniquement pour vérifier vos résultats, il faut vous exercer en conditions réelles (sur une feuille de papier) pour progresser et assurer de bons résultats aux examens. Ce qui pose le plus de difficultés sont les règles de priorités, certains cas sont assez complexes.

m@ch3