Bonjour à tous,
On dit que le pouvoir nucléofuge des halogènes liés au carbone est I>Br>Cl>F car la liaison avec I est la plus polarisable.
pourtant c'est F le plus électronégatif, donc la liaison C-F est la plus polarisée, donc dans une liaison C-F les électrons sont bien plus éloignés du carbone , donc cela devrait faciliter la rupture de la liaison, et donc F devrait être le meilleur nucléofuge, non?
Si quelqu'un peut m'expliquer, merci d'avance.
En fait, plus que la polarisation, ce qui compte est la force qui lie les deux atomes. Plus l'halogénure est gros, plus cette force est faible, et il sera plus enclin à se séparer. Il peut arriver que l'électron ne suive pas, mais ces radicaux Br*, I* etc. durent peu longtemps, donc on les néglige (sauf cas particulier) dans l'étude des réactions...
Merci,
en fait, je pensais qu'il y avait un lien entre la force de la liaison et la polarisation,mais je faisais donc fausse route.
J'ai fait un raccourci un peu trop rapide en parlant directement de la force de la liaison.
En fait, c'est la polarisabilité qui permet, lors d'une attaque nucléophile, de déplacer encore plus la charge négative vers l'halogène et de faciliter le départ de l'ion. Cette effet polarisabilité augmente avec la taille de l'halogène, et est plus important que la polarisation "moyenne" qui va effectivement en sens inverse. Et la force de liaison est en quelque sorte le constat de cette facilité de séparer l'ion.
En plus ,si j'ai bien compris, la polarisation est relativement faible dans les liaisons covalentes, puisque la différence d'électronégativité des atomes est inférieure à1.9.
