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Protonation d'une fonction alcool



  1. #1
    audreycharlotte

    Protonation d'une fonction alcool


    ------

    Bonjour, petite question :

    J'ai trouvé réaction suivante

    CH2=CH-CH2-CH2-CH2-OH + TsCl --> CH2=CH-CH2-CH2-CH2-O-Ts + ClH

    CH2=CH-CH2-CH2-CH2-O-Ts + Na-Br --> CH2=CH-CH2-CH2-CH2-Br + TsO-

    On me demande pourquoi il est préférable d'utiliser TsCl et NaBr plutot que Br-H directement?
    J'ai du mal, car si j'avais utiliser H-Br je serai arrivé au même résultat. Je me demande donc si Ts-Cl est un meilleur activateur de l'électrophilie de HO si oui pourquoi? Sinon quelle serait la justification ?

    Merci d'avance pour votre aide

    -----

  2. #2
    Resartus

    Re : Protonation d'une fonction alcool

    Hbr s'attaquerait aussi (surtout) à la double liaison, ce qu'on veut éviter
    Dernière modification par Resartus ; 17/10/2015 à 07h11.

  3. #3
    audreycharlotte

    Re : Protonation d'une fonction alcool

    aaaaaah merci beaucoup

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