Bonjour,
J'ai un exercice de chimie organique à faire mais je n'y arrive pas.
Voici l'énoncé:
La MEKO (butanone) et l'acétylène peuvent être utilisés en mélange stœchiométrique en milieu basique.
1) Quel est l'intermédiaire réactionnel issu de l'action de Na dans NH3 liquide sur l'acétylène qui réagit sur la cétone ?
2) Décrire la réaction de condensation et son mécanisme en précisant la nature des réactifs. Quel est le produit 1
obtenu après hydrolyse ? A quelle classe de composés appartient-il ?
3) Par quelle série d'étapes peut-on envisager le passage sélectif de 1 à un dialcène conjugué de configuration
relative cis/trans 2 ?
4) Pour synthétiser ce même diène conjugué 2, on peut utiliser la MEKO et un dérivé organomagnésien, écrire les
réactions pour toutes les étapes conduisant à 2.
5) Le diène 2 peut-être utilisé comme monomère pour réaliser une polymérisation anionique en présence de s-BuLi.
a) Dans l'étape d'amorçage, écrire les structures des carbanions obtenus.
b) Ecrire les diverses unités monomères des différents polymères attendus.
6) On désire obtenir un polymère de masse molaire moyenne en nombre de 40 000 g.mol-1 en utilisant le s-Buli
comme amorceur à une concentration de 0,645 mol.L-1.
Pour cela, on utilise 15,6 mL de 2 (M= 82 g.mol-1; d=0,73; Teb = 76°C). Quelle quantité d'amorceur faudra-t-il utiliser pour obtenir le polymère de masse désirée ?
7) La stéréorégularité (cis ou trans) d'un des polymères décrit précédemment [question 5)b] peut-être contrôlée par le solvant. En milieu apolaire, on favorise le polymère cis et en milieu polaire (THF) le polymère trans.
a) Justifier en expliquant par un schéma le rôle du solvant vis-à-vis du contre-ion Li+ et montrer l'implication sur la croissance de la chaîne polymérique.
b) Aurait-on pu utiliser de l'eau comme solvant polaire ?
Pouvez-vous m'aider
Svp
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Envoyé par Ohmaxwell 