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Chimie organique/polymere



  1. #1
    Bot26

    Chimie organique/polymere

    Bonjour,
    J'ai un exercice de chimie organique à faire mais je n'y arrive pas.
    Voici l'énoncé:
    La MEKO (butanone) et l'acétylène peuvent être utilisés en mélange stœchiométrique en milieu basique.
    1) Quel est l'intermédiaire réactionnel issu de l'action de Na dans NH3 liquide sur l'acétylène qui réagit sur la cétone ?
    2) Décrire la réaction de condensation et son mécanisme en précisant la nature des réactifs. Quel est le produit 1
    obtenu après hydrolyse ? A quelle classe de composés appartient-il ?
    3) Par quelle série d'étapes peut-on envisager le passage sélectif de 1 à un dialcène conjugué de configuration
    relative cis/trans 2 ?
    4) Pour synthétiser ce même diène conjugué 2, on peut utiliser la MEKO et un dérivé organomagnésien, écrire les
    réactions pour toutes les étapes conduisant à 2.
    5) Le diène 2 peut-être utilisé comme monomère pour réaliser une polymérisation anionique en présence de s-BuLi.
    a) Dans l'étape d'amorçage, écrire les structures des carbanions obtenus.
    b) Ecrire les diverses unités monomères des différents polymères attendus.
    6) On désire obtenir un polymère de masse molaire moyenne en nombre de 40 000 g.mol-1 en utilisant le s-Buli
    comme amorceur à une concentration de 0,645 mol.L-1.
    Pour cela, on utilise 15,6 mL de 2 (M= 82 g.mol-1; d=0,73; Teb = 76°C). Quelle quantité d'amorceur faudra-t-il utiliser pour obtenir le polymère de masse désirée ?
    7) La stéréorégularité (cis ou trans) d'un des polymères décrit précédemment [question 5)b] peut-être contrôlée par le solvant. En milieu apolaire, on favorise le polymère cis et en milieu polaire (THF) le polymère trans.
    a) Justifier en expliquant par un schéma le rôle du solvant vis-à-vis du contre-ion Li+ et montrer l'implication sur la croissance de la chaîne polymérique.
    b) Aurait-on pu utiliser de l'eau comme solvant polaire ?
    Pouvez-vous m'aider
    Svp

    -----


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  3. #2
    moco

    Re : chimie organique/polymere

    Le Forum n'est pas une instance à faire tout le travail, et toi rien. Dis-nous ce que tu as fait, où tu as de la peine. On t'aidera à franchir la passe !

  4. #3
    Ohmaxwell

    Re : chimie organique/polymere

    Salut,

    Qu'as-tu déjà fait pour cet exercice ?

    EDIT : devancé par Moco !

  5. #4
    Bot26

    Re : chimie organique/polymere

    Salut,
    Je pense avoir réussi la première question, j'obtiens l’éthylène.
    Est-ce juste?
    Pour la question deux je dois faire réagir l’éthylène sur la butanone?

  6. #5
    Bot26

    Re : chimie organique/polymere

    Je viens de trouver pour le produit 1: 3-methyl-1-pentene
    Et pour le 2: 3-methyl-1,3-pentadiene.
    Cela vous parait-il juste?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    flashman1234

    Re : chimie organique/polymere

    pour la question 1 c'est faux

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  10. #7
    flashman1234

    Re : chimie organique/polymere

    le produit 1 est également faux mais bizarrement tu as trouvé le produit 2.
    Reviens au début de l'exercice. Quel produit on obtient en mélangeant Na dans NH3 ?

  11. #8
    Bot26

    Re : Chimie organique/polymere

    NH3+Na=NaNH2+H2 non?

    Pour la question 1 on doit obtenir l'acetylene avec le Na qui a remplacé un H?
    Pour la question 2 je suis completement perdu

  12. #9
    Ohmaxwell

    Re : Chimie organique/polymere

    Si je te dis que NH3 est liquide dans cet exemple, et que du sodium est mis directement dedans, est-ce que tu saurais modifier ta réponse ?

  13. #10
    Bot26

    Re : Chimie organique/polymere

    Je ne vois pas ou tu veux en venir?

  14. #11
    Ohmaxwell

    Re : Chimie organique/polymere

    NH3 est liquide, et Na est donneur d'un seul électron. Quel type de réaction peux-tu envisager, avec un seul électron ?

  15. #12
    Bot26

    Re : Chimie organique/polymere

    Citation Envoyé par Ohmaxwell Voir le message
    NH3 est liquide, et Na est donneur d'un seul électron. Quel type de réaction peux-tu envisager, avec un seul électron ?
    Acide Base?

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  17. #13
    Ohmaxwell

    Re : Chimie organique/polymere

    Non, Na dans NH3 va créer une "solution d'électrons".
    Comment cela va-t-il se comporter vis à vis de tes molécules de substrat ?
    Dernière modification par Ohmaxwell ; 12/11/2015 à 18h56.

  18. #14
    Bot26

    Re : Chimie organique/polymere

    Citation Envoyé par Ohmaxwell Voir le message
    Non, Na dans NH3 va créer une "solution d'électrons".
    Comment cela va-t-il se comporter vis à vis de tes molécules de substrat ?
    Ba du coup je vais arracher un H de l'acetylene. Non?

  19. #15
    Bot26

    Re : Chimie organique/polymere

    j'ai reussi tout l'exercice sauf la question 6. Une idée de la formule a utiliser?

  20. #16
    HarleyApril

    Re : Chimie organique/polymere

    Citation Envoyé par Ohmaxwell Voir le message
    NH3 est liquide, et Na est donneur d'un seul électron. Quel type de réaction peux-tu envisager, avec un seul électron ?
    Bonsoir

    Tu es mal parti, on forme bien l'amidure de sodium NaNH2 qui va réaliser une réaction acido basique avec l'acétylène pour donner l'anion acétylénique.
    C'est Bot26 qui est sur la bonne voie.

    Ceci étant, lorsqu'on a un composé dans l'ammoniac liquide et qu'on y ajoute du sodium, on peut avoir des réductions par transfert monoélectronique.

    Cordialement
    Dernière modification par HarleyApril ; 16/11/2015 à 15h45.

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