Mélange d'énantiomères/diasté/stéréoisomères

[invitee092aa7c]

Bonjour !
Dans une réaction chimique avec, par exemple, 2 C asymétriques dont un seul réagit, obtient t-on un racémique, ou un mélange de diastéréoisomères ? Et dans le cas où les deux carbones réagiraient, obtient t-on un mélange de diastéréoisomères ou deux racémiques ? Ma formulation n'est peut pas correcte, j'en suis désolée d'avance ... Merci
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[Kemiste]

Bonjour.

Tout dépend de la réaction et non du nombre de carbones asymétriques qui réagissent. Dans le cas de réactions de substitution, si tu passes par un mécanisme SN1 tu auras racémisation du centre stéréogène, contrairement au cas d'une SN2.

[invitee092aa7c]

Que ma molécule ait un ou plusieurs carbones asymétrique, dans le cas d'une SN1 j'obtiens un racémique ? Il n'intervient pas d'épimérisation ?

[jeanne08]

Tu pars d'une molécule avec 2C asymétriques C1 et C2 mettons C1R -C2R . Tu fais une SN1 sur le carbone n°1( C devient C') et on ne touche pas au carbone n°2 . Tu vas donc obtenir C'1R-C2R et C'1S-C2R soit deux diastéréoisomères.

[A voir en vidéo sur Futura]