Polyuréthane

[Brnn]

Bonjour,

Avec 3 potes nous devons réaliser un TPE (travail personnel encadré). Notre problématique s'intitule : Les tenues en polyuréthane permettent-elles de battre des records ?

Le problème est que nous avons un niveau de 1ère S, et que la plus part des données sur internet ne sont pas vulgarisé.
Nous avons compris que le polyuréthane est organique et fait partie d'un groupe de polymère. Tout les polyuréthanes sont produit par par la réaction d'un isocyanate et d'un alcool.
Nous savons aussi que "poly" signifie plusieurs et que "ane" signie que l'hydrocarbure est saturé. Urée signie carbanide, mais on n'arrive pas à savoir ce que sait.

Nous devons synthétiser un polyuréthane pour notre TPE. Pouvez vous nous donner le nom d'un polyuréthane et nous expliquer comment on synthétise un polyuréthane en passant par nous expliquer ce que signifie "synthétiser".

Enfaite on a besoins de votre aide pour nous faire un cours accélérer. Si vous pouvez vulgarisé vos explication, ça serait super sympa
-----

[moco]

Synthétiser veut dire fabriquer une molécule compliquée à partir de molécules plus simples.
La terminaison -ane décrit un hydrocarbure saturé. Mais pas ici, car ici il n'y a pas d'hydrocarbure. Donc ici la terminaison -ane ne donne aucune indication sur la structure de la molécule. Je ne sais pas vraiment pourquoi on a appelé la substance de base "uréthane". Un uréthane est une molécule de formule NH2-CO-OR. Le début de cette molécule ressemble à la structure de l'urée, dont le nom chimique est CARBAMIDE et la formule est NH2-CO-NH2
Vous aurez de la peine à fabriquer un polyuréthane, car le produit de départ, le di-isocyanate est un puissant toxique. Je ne connais pas vos conditions de travail. Mais je doute que vous obteniez le droit de vous en 0.procurer.
Attention, la formation d'un polyuréthane est issu de la réaction d'un di-isocyanate et d'un dialcool, et pas d'un isocyanate et d'un alcool, comme vous l'écrivez.
Un isocyanate est une molécule O=C=N-R. Un di-isocyanate contient deux groupes O=C=N-. Le plus couramment utilisé est le 2,4-toluène-di-isocyanate.
Pour faire un polyuréthane, on fait réagir le 2,3-toluène-diisiocyanate O=C=N-C6H3(CH3)-N=C=O avec le butane-diol HO-C4H8-OH, comme dialcool.
Pour comprendre la réaction, le plus simple est d'imaginer d'une part que la 2ème liaison de la double liaison C=N du groupe isocyanate (ou di-isocyanate) s'ouvre et laisse un électron seul sur C et un autre sur N. D'autre part et simultanément, la liaison H-O- de la molécule d'alcool ou de dialcool se casse et forme un atome H· seul qui va se fixer sur le N porteur d'un électron. Le reste R-O· de la molécule d'alcool va se fixer sur l'atome C. Cela forme un pont entre les deux molécules qui ont ainsi interagi. On obtient une molécule de formule :
O=C=N-C6H3(CH3)-NH-CO-O-C4H8-OH.
Mais la réaction ne s'arrête pas là. Le groupe -OH de droite réagit avec une nouvelle molécule de di-iso-cyanate, ce qui forme une molécule de polymère encore plus longue. Et cela continue.

[40CDV20]

Bsr,
J'imagine que par "record" vous pensez aux combinaisons des nageurs ou d'applications comparables? Si c'est le cas la première chose à faire est de déterminer le type d'élastomère qui est utilisé, on distingue plusieurs options :
élastomère coulable à chaud,
------------------------- froid,
élastomères thermoplastiques,
et élastomère vulcanisable.
N'en ayant jamais vu une de près, il est également possible qu'il s'agisse d'une mousse souple à peau ? dans ce cas particulier la masse volumique est largement < kg/dm3. Cependant la densité n'est sans doute pas suffisante car on dispose depuis très longtemps des combinaisons de plongée qui sont en polychloroprène (Néoprène)
Ceci fait il est facile de réaliser quelques manips en utilisant les formulations commerciales et les conditions de mise en oeuvre.
Cdt.

[Brnn]

Un uréthane est une molécule de formule NH2-CO-OR

Je ne trouve pas l'élément R dans le tableau périodique.

Vous aurez de la peine à fabriquer un polyuréthane, car le produit de départ, le di-isocyanate est un puissant toxique. Je ne connais pas vos conditions de travail. Mais je doute que vous obteniez le droit de vous en 0.procurer.

Nous attendons des réponses de l'ENSCR (école national supérieur de chimie de Rennes). Étant une école Bac+4/+5 on espère qu'ils nous autoriseront à le faire ou qu'il le fasse eux-même.

A par la toxicité du di-isocyanate, il y a d'autre complication ? J'ai lu que le prix pouvait être exorbitant et qu'il faut mélanger une grosse quantité d'élément pour récupérer un minuscule morceau de plastique. Surtout que dans notre cas, nous aimerions savoir quel élément donne la souplesse à la combinaison, quel élément lui donne son imperméabilité, ... J'ai chercher un peu (cf lien à la fin) mais j'ai pas trouver/compris grand chose

n isocyanate est une molécule O=C=N-R. Un di-isocyanate contient deux groupes O=C=N-

Donc le diisocyanate est O=C=N-O-C=N-R ?

Le plus couramment utilisé est le 2,4-toluène-di-isocyanate.
Pour faire un polyuréthane, on fait réagir le 2,3-toluène-diisiocyanate O=C=N-C6H3(CH3)-N=C=O avec le butane-diol HO-C4H8-OH, comme dialcool.

2,4-toluène-diisiocyanate ne peux pas être utilisé ? Dans C6H3(CH3) que signifie les parenthèses ?

O=C=N-C6H3(CH3)-NH-CO-O-C4H8-OH

Où est le OR ? Y a plusieurs C.

Mais la réaction ne s'arrête pas là. Le groupe -OH de droite réagit avec une nouvelle molécule de di-iso-cyanate, ce qui forme une molécule de polymère encore plus longue. Et cela continue.

Soit : O=C=N-C6H3(CH3)-NH-CO-O-C4H8-O=C=N-O-C=N-R-OH

Y un problème ici : C4H8-O=C

[A voir en vidéo sur Futura]

[Brnn]

J'imagine que par "record" vous pensez aux combinaisons des nageurs

Oui on veux expliquer pourquoi les combinaison de natation de 2008 on été interdite. Et comment elles-ont permis au naguer de battre 10 records.

Si c'est le cas la première chose à faire est de déterminer le type d'élastomère qui est utilisé, on distingue plusieurs options :
élastomère coulable à chaud,
------------------------- froid,
élastomères thermoplastiques,
et élastomère vulcanisable.

Je croyais que le polyuréthane est un polymère (di-alcool + di-isocyanate) et non un caoutchout/élastique ? À moins que je me trompe sur la signification d'elastomères ?

coulable à chaud, froid ? Cela signifie que l'élastomère flotte sauf quand il est chaud/froid ? Et il coule uniquement s'il est chaud/froid ?

élastomères thermoplastiques ? Cela signifie que l'élastomère est élastique que quand il est chaud ? En sachant que les combinaison sont utilisé dans des compétitions de natation, donc dans l'eau, cela m’étonnerais que ce soit celui là.

élastomère vulcanisable ? Là je n'ai aucune idée.

N'en ayant jamais vu une de près, il est également possible qu'il s'agisse d'une mousse souple à peau ? dans ce cas particulier la masse volumique est largement < kg/dm3. Cependant la densité n'est sans doute pas suffisante car on dispose depuis très longtemps des combinaisons de plongée qui sont en polychloroprène (Néoprène)
Ceci fait il est facile de réaliser quelques manips en utilisant les formulations commerciales et les conditions de mise en oeuvre.

Moi non plus, elle ne sont plus vendu D'après ce que j'ai compris, ça serait des plaques de polyuréthane solide qui seraient fixé par ultra-son les une aux autres. En sachant que le polyuréthane utilisé à comme qualité d'être élastique et imperméable, je ne pense pas que les mousses aient ses qualité ? Donc je partirais plus sur des plaques de plastiques !

[Brnn]

J'ai oublier de donner les liens et je n'arrive pas à changer mon message donc je les mes ci-dessous.

http://forums.futura-sciences.com/ch...yurethane.html
http://scienceamusante.net/forum/chimie.php?msg=68511

[40CDV20]

Bjr,

Je ne trouve pas l'élément R dans le tableau périodique.

Je pense que ce sera très très laborieux , R en chimie organique représente généralement un groupe alkyle quelconque, c'est une notation qui permet de faire court et de ne s'intéresser qu'à l'essentiel. Ex. un isocyanate c'est R-N=C=O
Ceci dit, il n'est pas nécéssaire de faire une chimie très élaborée pour fabriquer quelques échantillons de PU, les formulations sont largement disponibles.
Cdt.

[moco]

Je n'arrive pas à croire que vous êtes de niveau Bac+4. Car vous avez des lacunes en chimie qui sont énormes.
1. Vous ne savez pas que R désigne un groupe alkyle, alors que c'est de niveau Bac, à la limite Bac+1.
2. Vous n'arrivez pas à comprendre qu'on peut remplacer R par un groupe C4H8 ou tout autre groupe contenant des atomes C et H.
3. Vous n'arrivez pas à comprendre l'usage d'une parenthèse dans une formule
4. Vous partez de l'idée que le rendement sera minuscule. Dans une polymérisation comme celle-là, il n'y a pas de perte de matière. la polymérisation ne sera peut-être pas complète. Mais la masse totale n'aura pas changé.

[40CDV20]

Bjr,
Je suis quasiment certain que ces fameuses combinaisons PU ont fait l'objet de questions et probablement ici même. Il n'est pas inutile de faire une recherche.
Autant qu'il m'en souvienne, les points clés étaient, la masse volumique, l'état de surface propre à créer un écoulement non turbulent et bien entendu le confort de port de la dite combinaison.
Ceci déterminé le plus dur est fait, car "la tambouille" est très accessible "même pour vous" Pour donner un exemple, un élastomère coulable à froid, il suffit de mélanger avec soin un diol long tel le polypropylèneglycol de masse molaire voisine de 2000 evec un isocyanate tel le MDI ou le TDI, et on coule, tout ça sans passer par la case prof. Mocco, royal non?
Cdt.

[Brnn]

Où ai-je dis que j'étais en Bac +4 ? Je suis en 1ère S !

Merci pour vos explication.

[ecolami]

Bonjour,
Les polyuréthanes sont une famille de plastiques dont on peut adapter les propriétés dans une gamme immense. (roues de roller, éponges , mousse isolantes pour la construction, peinture a durcisseur par exemples la liste est très longue).
On les obtient par la réaction d'un petite nombre de DiIsocyanates (MDI, TDI, HDI) sur des polyols (ou des copolymères terminés par une fonction alcool a chaque extrémité.
comme on peut varier la longueur du polymère polyol il est pratiquement possible de faire du sur mesure au niveau des propriétés physique. une autre propriété interessante (et ajustable) est la fabrication de mousses polyuréthane dont on peut choisir la taille des bulles, l'impérméabilité ou au contraire la perméabilité.
Etant donné le nombre presque infinis de combinaisons (proportions masse moléculaire du polyol) et de l'un des trois isocyanates il faut absolument avoir des formulations déja mises au point, sinon c'est mission impossible!
Remarque ne pas confondre les polyols pour polyuréthane et les polyols sucres contenus dans les aliments!
Origine du mot uréthane; le premier a avoir été fabriqué fut le carbamate d'éthyle: à l'époque on a considéré que c'était une combinaison d'urée et d'éthane. ensuite on s'est rendu compte que ce n'était pas si simple...
Les isocyanates peuvent réagir aussi sur les polyamines et former des polyurées; Il peuvent aussi se condenser seuls par chauffage.
Le TDI Toluène DiIsocyanate est particulièrement toxique: il a une odeur âcre et les vapeurs inspirées réagiront sur les muqueuses humides pour se combiner chimiquement aux fonctions amine ou alcool qu'elles trouvent sur les protéines.
Le HDI Héxaméthylène DiIsocyanate est volatil et toxique aussi.
Le MDI Méthane Diphényl Isocyanate n'est pas volatile, il est huileux.
TOUS les isocyanates sont insolubles dans l'eau et plus lourd que l'eau. Au contact de l'eau il durcissent TOUS au bout d'un temps variable avec un dégagement de gaz carbonique.
La plupart des polyols sont plus ou moins solubles dans l'eau; souvent il y a un épaississement (gélification) en présence d'un peu d'eau.