Caractere electrophile chlore et oxygène

[invite5741e05b]

Bonjour à tous, je suis en pleine période blocus et j'ai un petit soucis concernant ma matière de chimie orga.
Ma question est la suivante :
d'après mes notes le chlore a un caractere electrophile plus accentué par rapport à l'oxègene alors qu'il est moins electronégatif.
comment se fait il ??? le O est plus electronégatif ?

on a vu cette notion dans le cadre de changement du groupement OH par un Cl d'un acide carboxylique ( en vue d'attaquer avec un nucleophile, ce dernier etant en generale une base il peut reagir avec le H)

Est ce que quelqu'un peut eclairer ma lanterne ???
Merci d'avance et bonne journée
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[inviteeb6310ba]

Bonjour,

Je pense qu'il y a une petite confusion dans la notion d'electrophilie. Substituer le groupement -OH par un Cl dans un acide carboxylique rend le carbone carboxylique beaucoup plus electrophile, du fait que le chlore n'est pas mésomere donneur, contrairement au groupement -OH
Pour résumer, les groupes OH et Cl attirent autant les électrons (effet inductif) mais le chlore ne donne pas d'électrons par mésomerie. Le carbone est donc appauvri en électrons

Rien à voir donc avec le caractère electrophile du chlore!

[invite5741e05b]

Merciiii! J'ai très bien compris !!!
Joyeux Noel!