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Réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique



  1. #1
    nlbmoi

    Réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique


    ------

    Bonjour

    Dans un énoncé, on a la réaction présentée dans l'image jointe (J est un ylure de phosphore comportant notamment 2 groupements ether). La question est la suivante : Lors de l'étape de réaction de l'ylure J avec le dérivé aldéhydique, on peut remarquer que la fonction acide est salifiée et que les fonctions phénol sont sous leurs formes éthérées. Pouvez-vous donner une explication à cela ?
    J'avoue que je sèche (et c'est la dernière question de mon énoncé !).

    Merci pour votre aide

    -----

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  3. #2
    nlbmoi

    Re : réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    nlb.pngavec la pièce jointe

  4. #3
    Ohmaxwell

    Re : réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Bonsoir,
    Quelle est la forme développée d'un ylure au phosphore ? Et que pourrait il se passer, par exemple, si au lieu d'un carboxylate, on avait l'acide conjugué ?

  5. #4
    shaddock91

    Re : réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Bonsoir. Peux-tu nous écrire le produit de la réaction entre l'aldéhyde et l'ylure ?

  6. #5
    nlbmoi

    Re : réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Bonsoir
    Pour l'ylure, la forme est R-CH=P(Ph)3
    La seule réaction que je pourrai envisager est une réaction acidobasique avec l'acide carboxylique et/ou les phénol mais je n'ai pas souvenir d'avoir entendu parler des effets basiques d'un tel composé.
    La réaction avec un aldéhyde donne un alcène

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Ohmaxwell

    Re : réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Un ylure a pour forme mésomère un carbanion, est-ce que ça te paraît plus clair, sachant cela ?

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  10. #7
    nlbmoi

    Re : réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Ah oui, d'accord, c'est donc une base forte.
    Est-elle assez forte pour arracher un proton en alpha d'un carbonyle ?
    Merci pour l'aide en tout cas

  11. #8
    Sethy

    Re : Réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Il y a un point que je ne comprends pas bien.

    Les ylures sont connus pour leurs réactivités avec les cétones et les aldéhydes.

    Ici, il y a une telle fonction, et la fonction acide est "protégée" par un Na+. Pourquoi n'y a-t-il pas simplement la réaction classique ?

  12. #9
    nlbmoi

    Re : Réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Ma question initiale était pourquoi justement on protégeait les fonctions phénol et acide carboxylique. Suite au questionnement de Ohmaxwell, j'ai pu conclure sur la possibilité de la réaction entre une base forte (forme mésomère présentant le carbanion) et les H acide qui sont dans le composé présenté.
    J'ai alors posé une autre question, juste pour éclaircir ma curiosité mais qui n'a aucun rapport avec les molécules présentes dans mon énoncé : je me demandais si l'ylure était une base assez forte pour arracher un proton en alpha d'un carbonyle : dis autrement, si j'ai un groupement CH2-CHO, la réaction acide base de l'ylure sur les 2H du CH2 est-elle possible ? Et si oui, se fait elle avant ou après la réaction formant l'alcène ? (mais il est vrai que je n'ai peut-être pas été assez clair dans ma 2eme question)
    Dernière modification par nlbmoi ; 29/12/2015 à 09h37.

  13. #10
    shaddock91

    Re : Réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    la réaction de Wittig est très bien documentée même avec le 2-formyl benzoic acid, c'est ce que tu recherches ?

    https://books.google.fr/books?id=Lbx...action&f=false

  14. #11
    nlbmoi

    Re : Réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Bonjour

    Ce n'est pas la réaction de Wittig en elle même qui me posait question mais pourquoi il est nécessaire de protéger les fonctions phénol et acide carboxylique lors d'une telle réaction

  15. #12
    shaddock91

    Re : Réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    La réaction se fait en présence de base, ton acide est sous la forme de carboxylate.

    Quant aux groupes méthoxy, sont-ils des groupes protecteurs de phénols ou font-ils partie de la molécule finale ?

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  17. #13
    nlbmoi

    Re : Réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Les groupes methoxy sont des groupes protecteurs : ils ne font pas partie de la molécule finale.
    La question posée est : "Lors de l'étape de réaction de l'ylure J avec le dérivé aldéhydique, on peut remarquer que la fonction acide est salifiée et que les fonctions phénol sont sous leurs formes éthérées. Pouvez-vous donner une explication à cela ?"

  18. #14
    shaddock91

    Re : Réaction entre ylure et phénol ou acide carboxylique

    Tu peux consulter cet article facile à trouver:
    Tet.Lett. 1983 , 24 ,193

    qui traite de réaction de Wittig à partir de "unprotected phenolic aldehyde"
    Dernière modification par shaddock91 ; 30/12/2015 à 18h41.

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