Effet inductif et mésomère

[invite0cec355d]

comment on travaille si on a une molécule qui dispose un effet inductif (-I) et un effet mésomère (+M) à la fois ? s'agit-il d'un effet donneur ou attracteur ?
exemple: Cl-(noyau aromatique)-COOH (en position para)
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[sfnsfn2]

l'effet mésomère emporte l'effet inductif, dans l'exemple donné, le COOH possède un M-, le Cl possède un -I et +M (mais -I est plus important que +M pour les halogènes)

[invite0cec355d]

Merci infiniment
une autre question dans le même contexte:
il me demande de classer les molécules suivantes par ordre d' acidité:
le para-nitrophénole et le meta-nitrophénole .
Théoriquement pour comparer l’acidité des dérivés de phénol , on compare la stabilité de leurs bases conjuguées.
pour la base conjuguée du para-nitrophénole je trouve 5 formes mésomères , pour la base conjuguée meta-nitrophenole je trouve 4 formes mésomères
conclusion : la base qui a plusieurs formes mésomères est la base la plus stable ainsi la plus faible donc le para-nitrophenole est plus acide que le meta-nitrophenole.
Mais si je raisonne directement sur les acides (un acide est plus fort qu'un autre s'il libère plus facilement son proton) je trouve le contraire

[HarleyApril]

Bonsoir

Un acide qui libère plus facilement (qu'un autre) son proton, c'est parce que sa forme chargée est plus stable (que pour l'autre).

Comment raisonnes-tu "directement sur les acides" ?

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0cec355d]

j'ai cherché les formes mésomères des deux acides ,j'ai trouvé la même chose 5 formes pour le para-nitrophenole et 4 formes pour le meta-nitophenole
cela veut dire que le premier acide plus stable alors plus faible non ?

[HarleyApril]

Le phénol est bien tranquille, la vie est belle pour lui.
Le phénate porte une charge, c'est bien pénible pour lui.

La stabilité relative des phénols substitués ne leur change pas la vie.
Si quelqu'un peu aider le pauvre phénate à porter sa charge, ça va bien lui rendre service.

Est-ce que ça t'éclaire ?

NB, en termes plus scientifiques, la stabilisation des dérivés du phénol par mésomérie est plus faible que celle du phénate

[invite0cec355d]

merci bien

[invite3613303d]

bonjour,
je voudrais demander que est-ce que c'est la forme la plus stable de la molécule