Configuration R/S d'une molécule

[Anne-Nuage]

Bonjour à tous,

J'ai un problème avec la correction de cette question. J'avais trouvé que les deux C de la molécule G étaient bien en configuration R. Avec pour les priorités du carbone 2 : H:4 ; CH2OH:2 ; CH3;3 et le carbone 3:1 (Le C 3 je l'ai trouvé en configuration R, mais la priorité H étant à l'arrière, je n'ai pas de soucis).
Du coup pour moi, c'était configuration R, vu que la priorité 4 n'étant pas à l'arrière, j'inverse le sens obtenu S->R. Sauf que la réponse nous dit que c'est faux.
Y a-t-il une erreur au niveau de ma numérotation ou bien de mon raisonnement ?

Merci !



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[Ohmaxwell]

Bonsoir,

Pour "voir" correctement la configuration absolue de ton carbone, il faut que tu regardes le carbone qui porte CH2OH, CH3, H, et le quatrième groupement "du dessus" : si tu places ton oeil entre CH2OH et CH3, de telle manière que ton H se retrouve à l'arrière. Dans ce cas, tu trouves bien que ton carbone est S, avec l'hydrogène à l'arrière.

[Anne-Nuage]

Le problème est que je n'arrive pas du tout à faire ce genre de choses. Il est donc également difficile pour moi de reconnaître, par l'orientation dans l'espace, une molécule achirale par exemple. On m'avait donc donné cette "technique", qui apparemment ne marche pas tout le temps ?

[Ohmaxwell]

Ce que tu peux faire, dans ce cas, sur ton brouillon, tu places le carbone dont tu veux analyser la configuration absolue, puis, au lieu de dessiner une liaison vers CH (CH3)(OH), tu appelles ce groupement 1.
Idem, tu remplaces CH2OH par 2, CH3 par 3 et H par 4. Ensuite, tu fais tourner ton tétraèdre de la manière qui t'arrange pour trouver la configuration absolue de ton carbone central.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour

La méthode que tu utilises fonctionne toujours, ne t'en fais pas ... Ça t'évitera de chercher à voir en 3D.

Ta numérotation est bonne. Par contre, si tu regardes dans quel sens ça tourne tel que dessiné sur la feuille, tu vois que c'est dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Tu vois donc S avec le H devant (et non R).
Du coup, ce carbone a bien la configuration absolue R.

Cordialement

[Anne-Nuage]

Ouuuuuuf ! Merci à vous deux pour votre aide, je commençais à tout remettre en question !