Critère de basicité/nucléophilie

[invite1ce2132d]

Bonjour,

je me suis rendu compte que je ne comprenais visiblement pas très bien certaines notions dans ce domaine. Voici mon raisonnement: un alcoolate tertiaire R3O- a une grande charge négative délocalisée sur son oxygène vu que les groupements alkyles sont donneurs. Pourquoi alors HO- serait plus basique, étant donné que celui ci a un oxygène moins chargé négativement et donc moins apte à capter un proton? Est-ce dû à une stabilité particulière de la molécule d'eau?

Pareillement, pourquoi un groupement HO- est plus nucléophile que RO- avec R étant une longue chaine carbonée? L'encombrement joue-t-il un trop gros rôle?

Merci d'avance et bonne soirée!
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[invite52c5d99a]

Bonjour
L'oxygène attire les atomes par effet inducteur ( le carbone dans le cas de chaîne carbonée ), donc si on rajoute un hydrogène a l'oxygène, on réduit l'effet inducteur sur le carbone.se qui a pour effet de déstabilisé l'anion et de facilité la dissociation du groupe hydroxyl.

[HarleyApril]

Bonjour

L'ion hydroxyde est moins basique qu'un alcoolate ...

Le groupement alkyle déstabilise la charge négative, tu as bien compris le phénomène MassifVinson.


La nucléophilie et la basicité vont de pair pour des composés de même classe. Tu peux comparer des alcools entre eux, mais pas des alcools à des amines ou à de l'eau.

Cordialement