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nucléophilie et basicité



  1. #1
    LUNE84

    nucléophilie et basicité

    Bonjour,
    J'aimerais savoir quel est le lien entre nucléophilie et basicité. Comment peut-on classer ces trois espèces : MeNH2, HO- et HOO-?
    Merci.

    -----


  2. #2
    HarleyApril

    Re : nucléophilie et basicité

    Bonjour
    il y a un lien direct entre nucléophilie et basicité à l'intérieur d'une même classe de composé
    par exemple, méthanol, éthanol, propanol
    ou encore méthylate, éthylate, propylate (les anions correspondants)

    par contre, lorsqu'on change de classe, il est plus difficile d'établir des règles
    par exemple, un thiol est plus nucléophile mais moins basique qu'un alcool
    une amine est plus basique et plus nucléophile qu'un alcool

    ah, dur dur
    la nucléophilie plus importante est due à une électronégativité moindre

    pour ton cas particulier
    la méthylamine est une base faible, la soude une base forte, l'eau oxygénée un acide faible (donc son anion conjugué est une base faible)
    vis a vis des carbonyles d'ester la méthylamine est moins nucléophile que OH- (on fait des sapo à TA, pour transformer un ester en amide, ça ne fonctionne généralement pas aussi bien)
    HOO- est plus nucléophile que HO- à cause de l'effet alpha


    bonne continuation

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