nucléophilie et basicité

[invitedab41742]

Bonjour,
J'aimerais savoir quel est le lien entre nucléophilie et basicité. Comment peut-on classer ces trois espèces : MeNH2, HO- et HOO-?
Merci.
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[HarleyApril]

Bonjour
il y a un lien direct entre nucléophilie et basicité à l'intérieur d'une même classe de composé
par exemple, méthanol, éthanol, propanol
ou encore méthylate, éthylate, propylate (les anions correspondants)

par contre, lorsqu'on change de classe, il est plus difficile d'établir des règles
par exemple, un thiol est plus nucléophile mais moins basique qu'un alcool
une amine est plus basique et plus nucléophile qu'un alcool

ah, dur dur
la nucléophilie plus importante est due à une électronégativité moindre

pour ton cas particulier
la méthylamine est une base faible, la soude une base forte, l'eau oxygénée un acide faible (donc son anion conjugué est une base faible)
vis a vis des carbonyles d'ester la méthylamine est moins nucléophile que OH- (on fait des sapo à TA, pour transformer un ester en amide, ça ne fonctionne généralement pas aussi bien)
HOO- est plus nucléophile que HO- à cause de l'effet alpha


bonne continuation