Bonjour à tous,
J'ai une question à propos d'une réaction de Grignard que j'ai mené au laboratoire en suivant un mode opératoire.
Les réactifs sont du bromobenzène, du magnésium et du cyclopentanone. En vertu de ce que nous avons vu en cours de chimie organique le produit devrait être du 1-phenylcyclopentan-1-ol, mais le mode opératoire nous indique que le produit est du 1-phenylcyclopentène.
Est ce que quelqu'un saurait m'expliquer pourquoi ?
Merci d'avance
La dernière étape d'une synthèse organomagnésienne est une hydrolyse acide. D'après toi, que peut-il se passer dans ces conditions avec l'alcool tertiaire, en position benzylique, que tu as formé
une réaction d'élimination ? Mais je ne vois pas qu'est ce qui aurait pu agir comme base pour que ça se passe
Salut,
Probablement que tu formes le produit attendu du Gignard.
Puis, tu as un traitement en milieu acide (par exemple pendant l'extraction) ce qui conduit a une déshydratation du type E1 qui est favorisé par la présence du groupement phényl en alpha du carbocation intermédiaire...
Et si c'est effectivement le cas il faudrait que j'identifie ce qui fait office de base pour formuler le mécanisme de réaction, et je n'en suis vraiment pas sûr.
Pourquoi une base dans la déshydratation d'un alcool ?
Tous les intervenants l'ont dit, l'acide utilisé pour neutraliser le sel magnésien va déshydrater le produit pour former l'alcène conjugué au groupe phényle.
Ok merci à tous !
Bonsoir
L'élimination E1 n'a pas besoin de base
Cordialement
