R dans les groupes fonctionnels ?

[Oxbow-]

Hello,
Je sais, question ultra basique, mais j'apprends tant bien que mal les groupes organiques en chimie orga et je comprends pas exactement ce que peut être R (qui signifie radical, non ?). Enfait j'ai l'impression que pour chaque groupe, R peut être autre chose (un alkyle, un chaîne carbonnée, etc.) Est-ce pas un peu ardu de ce fait de retenir non seulement les groupes fonctionnels mais en plus à chaque fois ce que peut être R ?

Par exemple le groupe amine tertiaire est juste "N" avec 3 R. Ca n'a pas beaucoup de sens pour moi, si R peut être n'importe quoi cela signifie qu'une molécule contient un groupement amine tertiaire à chaque fois que y a un azote qui fait 3 liaisons ?! Cela me semble arriver souvent non ?

Bref quelqu'un peut m'éclairer sur R ? Merci
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[kimist]

Bonjour,

Oui le groupement R peut être se que tu veux ( souvent ce n'est pas un H), et c'est souvent pour dire que ta fonction est reliée à un carbone puis autre chose, ( d'ou la définition d'une amine tertiaire qui est un amine relier à trois autres groupements dont le premier atome relier à l'azote est un carbone), dans la triethylamine le groupement R est l’éthyle par exemple. Par contre dans l aniline, l'azote est relier à un phenyl et deux H, c'est donc une amine primaire!

Cordialement.

[Kemiste]

Bonjour,

Comme il a été dit, R peut être n'importe quel groupement. En général il représente un groupe alkyle (on utilise l’abréviation "Ar" pour les groupements aromatiques). Souvent, on utilise "R" pour ne pas s'encombrer à écrire toute la molécule et se focaliser sur le groupement fonctionnel d’intérêt.

Par exemple, si on s'intéresse à la réaction d'estérification, on va nommer l'acide RCOOH car seule la fonction acide carboxylique importe ici. On écrit donc la réaction, avec le méthanol par exemple, sous la forme RCOOH + MeOH -> RCOOMe + H₂O. Si on veut écrire cette réaction pour n'importe quel alcool, on va nommer ce dernier R'OH (où R et R' peuvent être identiques ou non). La réaction s'écrit alors RCOOH + R'OH -> RCOOR' + H₂O. Peu importe la nature de R et R'. Ce qui est important ici est de voir que c'est la fonction acide carboxylique et la fonction alcool qui vont réagir.

De la même façon, si on veut parler de la réactivité d'une amine secondaire, on va nommer cette dernière RR'NH. Si on s'intéresse à un dérivé halogéné on va le nommer R-I, R-Br...

Imaginons que tu t’intéresses à la réactivité de CH₃CH(NMe₂)CH₂CH=CHCH₂OH. Si seule la fonction alcool t'intéresse pour une réaction, et que le reste de la chaîne carbonée va rester inchangé, tu peux poser R = CH₃CH(NMe₂)CH₂CH=CHCH₂ et te contenter par la suie d'écrire la molécule sous la forme R-OH.

[Sethy]

J'ajoute aussi un élément. Imaginons la molécule :

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH.

On pourra écrire :

R-COOH + CH3OH > R-COO-CH3.

Il existe par contre une réaction :

CH3-CH2-CH2-COOH + P4 + Br2 > CH3-CH2-CHBr-COBr

Mais si on fait cette réaction avec la 1ère molécule, on ne pourra pas écrire R à la place de CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2. Pourquoi ?

Simplement parce que le Brome va s'additionner sur la double liaison.

Donc R, implique aussi qu'on assure le lecteur que rien dans cette partie ne peut intervenir (ni a fortiori réagir) avec la réaction considérée.

[A voir en vidéo sur Futura]

[kimist]

Oui bien vu Kemiste et Sethy.

Et je ne savait que l'on pouvait préparer le PBr3 in situ, dans la réaction de Hell–Volhard–Zelinsky!

[Sethy]

Oui bien vu Kemiste et Sethy.

Et je ne savait que l'on pouvait préparer le PBr3 in situ, dans la réaction de Hell–Volhard–Zelinsky!

C'est une de mes réactions préférées. A l'Univ, on la faisait avec de l'acide caproique (qui sent le bouc, mais vraiment le bouc). Acide caproique, Brome liquide, Phosphore rouge, avec comme résultat un Bromure d'acide !

Le pied pour un organicien !!!