Bonjour,
je me pose la question suivante :
dans la réaction pyruvate --> acide acétique; si je calcule le degré d'oxydation du C2 dans le pyruvate, je trouve +II, tandis que le degré d'oxydation de ce même carbone dans l'acide acétique est de +III. Il s'agit bien d'une oxydation.
Du coup, dans la réaction pyruvate --> acétaldéhyde, peut-on parler de réduction ? Car pour moi, le degré d'oxydation du carbone passe de +II à +I...
Merci de vos réponses !
Je ne vois pas comment vous arrivez à vos chiffres. Il y a deux carbones qu'il faut traiter séparément.
Entre acide pyruvique et acide acétique, le carbone qui porte la fonction acide ne change pas.
C'est l'autre carbone qui passe de COCH3 à CH3. Vous pouvez calculer leurs NO et conclure...
Par contre, si on passait à l'acide oxalique, ce serait différent...
Dernière modification par Resartus ; 16/01/2016 à 14h43.
Ce qui peut induire en erreur, c'est que dans la réaction habituelle : C3H4O3+1/2O2 -> C2H4O2 +CO2, il y a simultanément oxydation du troisième carbone...
Merci de votre réponse, mais je ne comprends pas (je précise que je ne suis pas chimiste, mais biologiste).
Je repose ma question différemment. L'exercice posé est le suivant :
Parmi ces réactions, lesquelles impliquent un mécanisme d'oxydoréduction ?
Pyruvate --> acétaldéhyde + CO2
Pyruvate +HScoA --> acétylcoA + CO2
pyruvate --> acide acétique
Pyruvate --> acide lactique
Dans les deux premières réactions, il y a décarboxylation. On parle de décarboxylation oxydative dans le deuxième cas (Pyruvate +HScoA --> acétylcoA + CO2). Cette réaction implique bien un mécanisme redox, puisqu'il faut un cofacteur (le NAD), et il y a échange d'électrons. L'oxydation concerne le coA-SH (qui perd son H, donc S est plus oxydé) et la fonction carboxylate devient CO2, donc le carbone est plus oxydé également (l'espèce qui devient réduite est le NAD qui devient NADH,H). Est-ce que ce raisonnement est correct ?
Dans le premier cas, quelle est la méthode pour répondre ? Si je regarde les degrés d'oxydation de chaque carbone, visiblement, je ne m'en sors pas.
Je pense que je ne raisonne pas comme il faut...
Merci d'avance
(et du coup, pourriez-vous m'expliquer également le passage à l'acide oxalique ? Merci !)
Je ne sais pas quelles sont les réponses officielles attendues, d'un point de vue biologique.
Pour les calculs eux-même, c'est plus facile avec l'acide lactique. Si on regarde les trois carbones, celui avec la fonction acide reste inchangé (avec un NO de +III), celui du groupement méthyle également (-III) et celui du milieu passe de cétone (+II) à alcool secondaire (0). On a bien une réduction
Dans le cas 1, ce qui complique, c'est que les trois carbones ont un sort différent : deux vont dans l'acetaldehyde, le troisième passant à l'état de CO2.
Si on regarde la situation de chaque carbone, on peut considérer que le groupement méthyle (-III) reste inchangé, le groupement cetone (+II) devient aldéhyde (+I) et le groupement acide (+III) devient du CO2(+IV). On se retrouve donc avec un NO total inchangé. Par contre, si on ne prend que l'évolution acide pyruvique vers aldéhyde, on a réduction. Je ne sais pas ce qu'on attend de vous comme réponse.
Même problème avec la transformation en acide acétique (3). Le groupement méthyle reste inchangé à +III, la cetone (+II) devient un acide (+III) et l'acide (+III) quitte la molécule et devient CO2 (+IV). Au bilan on passe de +II à +IV. On peut donc parler globalement de décarboxylation oxydative, mais si on comparait simplement acide pyruvique à acide acétique, ce serait donc plutôt une réduction (+II à +I). Là non plus je ne sais pas quelle est la réponse officielle.
L'acide oxalique était juste un exemple de calcul où les deux carbones restant sont à +III. Pas une réaction réelle
Merci d'avoir pris la peine de me répondre; cela m'a permis de vérifier le cacul des n.o.
Je note que pour la transformation pyruvate --> acétaldéhyde + CO2, vous indiquez que "on se retrouve donc avec un NO total inchangé". Est-ce que du coup, cette réaction n'est pas une réaction redox à proprement parlé ? En effet, il n'y a pas de transfert d'électrons sur une molécule tierce ?
En tout cas merci beaucoup, votre réponse m'aide beaucoup.
