Molécule pontée
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Molécule pontée



  1. #1
    invitea456501d

    Molécule pontée


    ------

    Bonsoir

    Je n'arrive pas à trouver la molécule pontée issue des ces réactions
    REACTION 2.png
    alors peut-être que ce qui m'induit en erreur est le produit intermédiaire 5 que j'ai trouvé qui n'est peut être pas le bon
    produit 5.png
    l'énoncé précise que 6 est pontée, il est dit que dans le cas présent qu'il s'agit de bicyclo[4,3,1]décane
    je ne vois pas comment former une telle molécule à partir de 5

    y a t'il une erreur ?

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Molécule pontée

    Bonsoir

    C'est une cyclisation de Robinson.
    Tu as bien additionné la méthyl vinyl cétone
    par contre, tu as oublié un carbonyle sur le cycle à sept.
    Une fois que tu auras rectifié cette erreur, tu verras qu'une aldolisation/crotonisation permet d'obtenir le produit attendu.

    Cordialement

  3. #3
    invitea456501d

    Re : Molécule pontée

    Effectivement je me rend compte que j'ai oublié de placé sur ma photo un carbonyle sur mon cycle à 7
    mais sur mon brouillon je l'ai et il se situe en alpha du carbone qui porte les raminfications
    Nom : produit 5.png
Affichages : 138
Taille : 5,0 Ko
    il faudrait qu'il se situe en beta (ie avec un carbone entre les 2) pour avoir le cycle souhaité

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Molécule pontée

    tu déshydrates le carbonyle du cycle avec le méthyl du bout de la chaîne

    tu vas voir que c'est bien ça

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invitea456501d

    Re : Molécule pontée

    si je fais ce que tu me conseilles de faire j'obtiendrai le composé 7
    c'est celui que j'ai déjà trouvé, or je souhaite obtenir le composé 6 (ponté)

  7. #6
    HarleyApril

    Re : Molécule pontée

    Citation Envoyé par magalicantat Voir le message
    si je fais ce que tu me conseilles de faire j'obtiendrai le composé 7
    c'est celui que j'ai déjà trouvé, or je souhaite obtenir le composé 6 (ponté)
    il te manque également une cétone sur le produit obtenu

    tu as fait l'aldolisation/crotonisation sur entre méthyl de la cétone et le carbonyle cyclique

    que se passe-t-il si tu fais l'aldolisation/crotonisation entre le CH2 cyclique et le carbonyle de la chaîne ?
    Dernière modification par HarleyApril ; 25/01/2016 à 12h00.

  8. #7
    invitea456501d

    Re : Molécule pontée

    je ne vois pas du tout
    il me faudrait un schéma si tu as le temps bien entendu
    ca fait plusieurs jours que je suis bloquée et je n'arrive pas à trouver cette fameuse molécule pontée

  9. #8
    HarleyApril

    Re : Molécule pontée

    la déshydratation par aldolisation crotonisation fait perdre les atomes rouges
    le pont se forme avec la chaîne bleue
    on peut écrire la molécule obtenue de différentes façons
    Nom : Capture.JPG
Affichages : 145
Taille : 24,4 Ko

    Cordialement

  10. #9
    invitea456501d

    Re : Molécule pontée

    Super l'effort !!
    Je ne savais pas que l'attaque pouvait se faire ici
    ca me montre mieux maitenant

    merci

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