Hello, si par exemple on me demande de trouver le pH d'une solution d'un litre à 0.1M de sel de sodium de l'alanine, cela pourrait être simple si je n'avais pas deux pKa :
pKa1 = 2.3
pKa2 = 9.7
J'ai un schéma censé m'aider :
Ma prof apparemment a choisi le 9.7 et pas l'autre pour son calcule..help?
merci beaucoup !
Il y a autant de pka que d'acidités. Les acides aminés ont toujours une acidité sur l'acide carboxylique et une acidité sur l'amine. (il y a même des acides aminés qui ont une troisième acidité sur la chaîne latérale).
Dans votre cas, on vous dit qu'on a mis l'alanine sous forme de sel de sodium, donc on part avec du NaA, qui dans l'eau va passer en Na+ et A- et le A- dans l'eau va pouvoir faire quelques AH.
Le couple à prendre en compte dans les formules approchées pour les acides ou bases faibles est donc celui de AH/A-
Si on avait mis au contraire du chlorure d'alanine, on serait parti de AH2+ Cl-, et c'est à partir du couple AH2+/AH qu'on aurait fait les calculs
En théorie, on devrait écrire des équations avec tous les espèces en présence et la neutralité électrique, ce qui donne des équations du second ordre ou plus à résoudre pour trouver le pH, mais quand les pKa sont suffisamment éloignés les uns des autres, les formules approchées font l'affaire, tant qu'on n'est pas à des concentrations trop faibles.
Dernière modification par Resartus ; 16/02/2016 à 14h55.
Merci beaucoup Resartus.
Comment a pu-t-on savoir lequel des deux pKa utiliser ?
Tout d'abord, comment savoir si c'est la fonction carboxyle ou amine qui a le pKa 9.7 ou 2.3 ?
2.3 est beaucoup plus fort, mais entre la fonction acide carboxylique et amine laquelle est donc la plus forte et est donc ce 2.3 ?
Je n'ai pas bien compris, il y a deux couples acide/base pour une seule molécule..
Car comme il y a deux fonctions acides c'est comme si notre seule molécule en était au fond deux. (si on veut)
Donc si la fonction acide carboxylique garde son H ou perd son H on a le premier couple.
Et si la fonction amine garde son H ou perd son H on a le deuxième couple.
Tu as nommé ces deux couples ainsi : AH/A- et AH2+/AH lequel correspond à quelle fonction ? Le AH2+ à l'amine car comme c'est une fonction amine primaire elle a 2 H ?
Elle réagit en ne donnant qu'un seul H+ et non les 2 ?
Merci beaucoup, excusez moi je découvre ce domaine des acides/bases !
Un acide organique est de la forme R-COOH. C'est un acide faible (pka1 <7) qui peut en milieu de ph basique par rapport à son pka perdre son H+ pour donner un ion RCOO-. Exemple acide acétique CH3-COOH qui devient l'ion acétate CH3-COO-
Une amine est de la forme R-NH2. C'est une base (pka2 >7) qui peut, quand le ph est acide par rapport à son pka capter un H+ pour donner un ion R-(NH3)+
Dans le cas d'un acide aminé, on a les deux, avec une formule NH2-CR-COOH (où R est une chaine latérale plus ou moins compliquée), il y a un pka1 pour COOH qui est plus acide, et un pka2 pour l'amine qui est la plus basique d'où trois possibilités selon le pH :
Ph très acide <PKa1 : l'amine est sous forme ion, et l'acide est sous forme COOH, donc formule (NH3+)-CR-COOH la molécule a une charge positive
Ph entre les deux Pka : l'acide et l'amine sont ionisés : (NH3+)-CR-COO- . La molécule est neutre, mais elle a une partie positive et une partie négative.
Ph supérieur à PKa2 : l'acide est ionisé, mais pas l'amine . La molécule est chargée négativement NH2-CR-COO-
Dans le cas de l'alanine le R vaut CH3. C'est donc NH2-C(CH3)-COOH qui en milieu très basique devient l'anion NH2-C(CH3)-COO-
Dans le document, on a pour "simplifier" représenté cet anion comme A- et c'est cela que j'avais repris (mais c'est trompeur, finalement, malgré les dessins qui vont avec)
Donc en milieu très basique c'est ce A- qui est prépondérant
En milieu intermédiaire c'est AH mais en réalité (NH3+)-C(CH3)-COO-
En milieu acide c'est AH2+ soit (NH3+)-C(CH3)-COO(H)
Dernière modification par Resartus ; 16/02/2016 à 23h57.
Excusez moi d'avoir mis si longtemps avant de répondre j'avais perdu le sujet... je m'y réattaque et merci bcp des réponses.
Si je comprends bien un acide aminé peut être + neutre ou -. En fonction de l'acidité du milieu ?
Mais ça c'est étrange je trouve parce que j'ai jamais vu qu'un pKa peut être en relation avec un pH.
Ici :
pH 0 à 2.3 : forme protonée
pH 2.3 à 9.7 forme neutre
pH 9.7 à + forme déprotonée
oui ?
Ensuite on me demande de trouver le pH d'une solution d'un litre à 0.1M de sel de sodium de l'alanine. Donc Na+A- ce qui signifie qu'un acide aminé + ou - peut officier en tant qu'anion et cation dans un sel ? !
Ici j'ai Na+ et donc ma forme déprotonée de l'alanine (COO- et NH2) ce qui signifie que pour trouver son pH je prends simplement son pKa de 9.7 et avec poH=1/2(pKb-log[C]) je tombe sur le bon pH de 11.3
Enfait j'ai une question car c'est nouveau pour moi, quand on dit qu'une molécule a deux pKa, c'est pas 2 pKa en même temps mais un seul de ces deux pKa en fonction de si le composé en question est protoné ou pas ?
De plus, ici je l'ai mise dans l'eau et comme c'était un sel de sodium Na je savais qu'on avait affaire à la forme - déprotonée et donc un pKa de 9.7...
Mais si on l'avait mise dans un milieu acide ? il y aurait une partie protonée qui du coup a un autre pKa et une partie non protonée qui garde son pKa de 9.7 ?
merci et désolé si c'est peu clair :/
