Nucléophilie

[invite117c9d6b]

Bonjour, je suis tombé sur une question pourtant basique qui me donne du fil a retordre la voici:
De CH3CH2NH2et CH3CH2NHNa lequel est le plus nucléophile ?

Selon moi c'est CH3CH2NH2 car si on leur enlève chacun un H+ :
-CH3CH2NH2 devient négatif donc nucleophile
-CH3CH2NHNa devient neutre car le moins du N et le + du Na se compensent donc moins nucleophile

Cependant la correction indique que c'est CH3CH2NHNa le plus nucléophile .
Pouvez vous m'indiquer ou je me suis trompée et si ma méthode n'est pas bonne m'en proposer une autre
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[inviteff6b9d53]

Bonjour,
quelle est la propriété principale d'un nucléophile (au niveau de sa polarisation) ?

[invite117c9d6b]

Il est chargé négativement

[inviteff6b9d53]

Exactement ! Et qui est le plus chargé négativement entre NH2 et NH- ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite117c9d6b]

C'est NH-

[invite117c9d6b]

mais d'ou viens votre NH2 ? vous avez deprotonné les molécules ?

[inviteff6b9d53]

Je parle de tes deux molécules, une a un NH2, l'autre est un sel de NH- et de Na+.
Est-ce quetu vois maintenant pourquoi CH3CH2NHNa est plus nucléophile ?

[invite117c9d6b]

aah je comprend mieux votre décomposition ! Oui maintenant c'est plus clair merci