Bonjour la pyridine est une amine III ou une imine I , II ou III ?
Pour moi il y a une délocalisation de la paire libre d’électron et donc un effet basique très faible de la pyridine ?
c'est une amine III car il n'y a pas d'atomes d’hydrogènes substitués ici ?
MERCI D'AVANCE POUR VOTRE AIDE
Bonjour rlejeune :
La pyridine est une imine cyclique aromatique .
La pyridine contient un atome hybridé en sp2 comme dans une imine. Au contraire du pyrrole , il n'y a qu'un seul électron dans l'orbitale p qui complète l'arrangement
électronique de manière à rendre le cycle aromatique ; comme dans l'anion phényle, la paire électronique libre est localisée dans une des orbitales hybrides sp2
situées dans le plan de la molécule. De ce fait, dans la pyridine, l'hétéroatome n'apporte pas de densité électronique supplémentaire au reste de la molécule. C'est
tout le contraire : étant donné que l'azote est plus électronégatif que le carbone, il aspire vers lui la densité électronique, tant par effet inductif que par résonance .
La pyridine est une base avec un pKa de 5,25.
Le produit totalement hydrogéné soit la pipéridine , est une amine cyclique secondaire plus basique que la pyridine avec un pKa de 11,12 .
Bonnes salutations .
Merci pour ta réponse
Mais cette imine aromatique est elle primaire, secondaire ou tertiaire ?
Au vu de la présence de la paire libre et de la non disponibilité de 3 électrons peut considérer cette imine comme III ou II ??
Merci d'avance
Bonjour riejeun:
Les imines sont des analogues aux composé carbonylés (aldéhydes et cétones), où l'oxygène est remplacé par un groupe NR. Lorsque R = H, le composé est une imine primaire, et lorsqu'il s'agit d'un hydrocarbyle (alkyle, aryle, etc.), c'est une imine secondaire. Les imines secondaires sont aussi appelées bases de Schiff (au sens large). Lorsque R est un groupe hydroxyle (OH), on appelle cette imine oxime, et lorsqu'il s'agit d'un groupe NH2 on parle d'hydrazone.
Regarde sur imine ( Google , https://fr.wikipedia.org/wiki/Imine ). Bonnes salutations .
Donc si j'ai bien compris la pyridine est une imine secondaire ? car elle présente une groupement de type aryle aromatique ?
Merci
La pyridine fait partie des amines hétérocycliques aromatiques.
Dans le cycle aromatique, ce ne sont pas de vraies doubles liaisons. Les électrons sont délocalisés sur tout le cycle.
Donc on ne peut pas parler d'imine secondaire pour la pyridine ?
Bonsoir
Tout à fait, il ne serait pas exact de nommer la pyridine comme une imine.
Cordialement
Bonjour. La pyridine n'a pas les propriétés chimiques d'une imine, elle est beaucoup plus stable...
