Synthèse organique

[invitef71fb696]

bonjour je fait mon stage de fin d'étude aux laboratoire, je souhaite synthétiser chlorure de benzyle que je vais utiliser comme réactif pour m'a synthèse, je souhaite que quelqu'un me propose un mode opératoire pour le préparer, Merci
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[Kemiste]

Bonjour.

Que proposes-tu ? Quel est ton réactif de départ ?

[invitef71fb696]

mes réactifs du départ sont le paraldéhyde, formaldéhyde, chlorure de zinc, chlorure d'hydrogène et le benzène, je souhaite avoir un mode opératoire pour le synthétiser à partir de ces réactifs

[Kemiste]

Que proposes-tu ? Nous n'allons pas faire ton travail

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef71fb696]

ok, je propose mélanger 200 g benzene, 15.2 g formaldéhyde et 50 g ZnCl2 et faire chauffer jusqu'a 60 C° et faire barboter du Hcl pendant 2 heur, je sais pas si ça va aboutir a chlorure de benzyle et avec quel rendement, merci de m'aider

[moco]

Où as-tu trouvé cette étrange recette ?
D'après le Merck Index, le chlorure de benzyle se forme par chloration du toluène sous l'action des UV. A l'appui de ces dires, on cite la référence des célèbres traités de A. I. Vogel, et de Gattermann.Wieland, qui sont un peu la Bible des chimistes organiciens.

[Kemiste]

Bonjour.

ok, je propose mélanger 200 g benzene, 15.2 g formaldéhyde et 50 g ZnCl2 et faire chauffer jusqu'a 60 C° et faire barboter du Hcl pendant 2 heur, je sais pas si ça va aboutir a chlorure de benzyle et avec quel rendement

Comment en es-tu venu à proposer cette synthèse avec ces quantités si tu ne sais pas ce que ça va donner ?

A partir du benzène on peut effectivement obtenir le chlorure de benzyle avec HCl et du paraformaldéhyde (un exemple ici en version deutérée : Organic Letters 2015, 17, (12), 3178-3181). La vraie question est de savoir pourquoi synthétiser du chlorure de benzyle alors qu'il est facilement disponible commercialement ? Surtout que cette synthèse est réalisée à partir du benzène qui n'est plus sensé être utilisé au labo...