Question substitution nucléophile et élimination

[Loren38]

Bonjour à tous, je me posais une question sur un exercice que j'ai eu en examen de chimie organique. L'énoncé dit que l'on fait réagir un composé A, qui est un dérivé halogéné secondaire, avec la soude et on nous demande d'énoncer les réactions qui auront lieu et quels seront les produits majoritaires. Le solvant n'est pas précisé.
J'ai pour ma part dit que nous allions avoir une E1 et une SN1, en raison du fait que le dérivé halogéné est secondaire et que la soude est un nucléophile faible/base faible. Dans la correction transmise par mon chargé de TD il est écrit "il fallait faire SN2 et E2" sans plus d'explication. Je souhaite donc savoir quels éléments me permettent de conclure que je dois faire SN2/E2? Si le solvant avait été précisé, par exemple DMsO cela m'aurait-il permis de choisir les bonnes réactions? Merci d'avance de vos réponses
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[Kemiste]

Bonjour.

Tout d'abord la soude n'est pas une base faible mais une base forte. Ensuite avec un halogénure secondaire on ne peut pas dire avec certitude si on aura plutôt une SN1/E1 ou une SN2/E2. C'est plus tranché avec les halogénures primaires et tertiaires.

Quelle est la structure de ce composé "A" ?

[Loren38]

D'accord merci de cette précision, je n'ai malheureusement pas la structure exacte, nous rendons le sujet avec notre copie et n'y avons plus accès après, il me semble qu'il s'agissait d'un pentane avec de l'iode en C2

[Kemiste]

La structure a toute son importance ici. S'il y a possibilité de stabilisation du carbocation par effet mésomère par exemple on aura plus une SN1/E1. Au contraire, s'il n'y a pas de stabilisation particulière on aura plus une SN2/E2.

[A voir en vidéo sur Futura]

[mej]

Quelque soit le RX, la E2 est favorisée par une base forte et concentrée comme l'ion hydroxyde si concentrée. La E1 est favorisée avec une base faible et peu concentrée avec carbocation stable et solvant approprié.
Concernant la compétition Sn/E c'est la température qui joue: T grand: E, T petit: Sn

[Kemiste]

Quelque soit le RX, la E2 est favorisée par une base forte et concentrée comme l'ion hydroxyde si concentrée. La E1 est favorisée avec une base faible et peu concentrée avec carbocation stable et solvant approprié.

S'il y a un carbocation stable c'est que la structure de la molécule le permet. La nature de l'halogénure a donc une importance. Lors d'une E1 la concentration de la base n'a pas d'importance.

Concernant la compétition Sn/E c'est la température qui joue: T grand: E, T petit: Sn

Qu'est-ce qu'une T grande ? Une substitution peut demander un chauffage important sans qu'il y ait d'élimination. Ce qu'il faut retenir c'est que lorsqu'il y a compétition, une augmentation de la température favorise l'élimination.

[mej]

Ce qu'il faut retenir c'est que lorsqu'il y a compétition, une augmentation de la température favorise l'élimination.

tout à fait d'accord